Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon tính chất hóa học, tính chất vật lý của dẫn xuất Halogen - Hóa 11 bài 39

08:32:4111/01/2020

Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon có khá nhiều ứng dụng trong thực tế như: dùng làm monome tổng hợp các vật liệu polime trong sản suất cao su cloropen, polivinyl clorua dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...

Vậy dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là gì? có tính chất hóa học và tính chất vật lý ra sao? được ứng dụng vào những lĩnh vực nào trong đời sống? chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm dẫn xuất halogen

• Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Hiđrocacbon	CH₄	CH₂=CH₂	C₆H₆
Dẫn xuất halogen	CH₃Cl, CH₃Br, CH₂Cl₂, CH₂ClF	CH₂=CH-Cl	C₆H₅Cl

- Thay thế' nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

- Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-Br

CH₂=CH₂ + Br₂ → Br-CH₂-CH₂-Br

- Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

CH₄ + Cl₂ small overset{as}{
ightarrow} CH₃Cl + HCl

2. Phân loại dẫn xuất halogen

• Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon

• Một số loại dẫn xuất halogen thường gặp

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm

• Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.

- Bậc I: $small CH_{3}-overset{I}{C}H_{2}-Cl$ (Etyl clorua)

- Bậc II: $small CH_{3}-overset{II}{C}HCl-CH_{3}$ (isopropyl clorua)

- Bậc III: $small (CH_{3})_{3}overset{III}{C}-Br$ (tert-butyl bromua)

II. Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen

• Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Q, CH3F,...) ở trạng thái khí.

• Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hiđrocacbon, ete,...

• Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF3-CHClBr (halotan: chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng),...

III. Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

- Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách halogenua

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

• Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:

CH₃-CH₂-Br + NaOH_(loãng) $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ CH₃-CH₂-OH + NaBr

Phương trình hoá học tổng quát:

R-X + NaOH $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ R-OH + NaX

2. Phản ứng tách hiđro halogenua

- Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra.

H-CH₂-CH₂-Br + KOH $small xrightarrow[t^{0}]{C_{2}H_{5}OH}$ CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

IV. Ứng dụng của dẫn xuất halogen

1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien được dùng làm monome cho tổng hợp polime:

- Từ $C H_{2} = C H C l$ tổng hợp được poli(vinyl clorua) polime polivinylclorua dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...

- Từ $C H_{2} = C C l - C H = C H_{2}$ tổng hợp ra để sản xuất cao su cloropren.

- Từ $C F_{2} = C F_{2}$ tổng hợp ra teflon là vật liệu siêu bền,chịu nhiệt, chịu axit và kiềm, được dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn, ...

b) Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác như ancol, phenol, ...

2. Làm dung môi

- Clorofom, 1,2-đicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi.

3. Các lĩnh vực khác

- Nhiều dẫn xuất của halogen có tác dụng trừ sâu, diệt khuẩn (2,4-D; DDT;..) tuy nhiên do độc tính cao và phân hủy chậm nên đang được thay thế bằng các chất khác an toàn và hiệu quả hơn.

- Một số chất được làm thuốc gây mê trong phẫu thuật như halotan CF₃-CHClBr (chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C₂H₅Cl (chất gây tê cục bộ),...

V. Bài tập về dẫn xuất halogen của Hiđrocacbon

* Bài 1 trang 177 SGK Hóa 11: Gọi tên mỗi chất sau: CH₃-CH₂Cl, CH₂=CH-CH₂Cl, CHCl₃. C₆H₅Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.

° Lời giải bài 1 trang 177 SGK Hóa 11:

• Gọi tên các chất:

CH₃-CH₂Cl: Etyl clorua (cloetan)

CH₂=CH-CH₂Cl: anlyl clorua (1-cloprop-2-en)

CHCl₃: Triclometan, clorofom

C₆H₅Cl: Clobenzen, phenyl clorua

• Cách điều chế

CH₃CH₃ + Cl₂ small xrightarrow[]{askt} CH₃- CH₂Cl + HCl

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ $small small xrightarrow[]{450^{0}}$ CH₂ = CH- CH₂Cl +HCl

CH₄ + 3Cl₂ small xrightarrow[]{askt} CHCl₃ + 3HCl

C₆H₆+ Cl₂C₆H₅Cl + HCl

* Bài 2 trang 177 SGK Hóa 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.

° Lời giải bài 2 trang 177 SGK Hóa 11:

• Phương trình phản ứng:

Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2NaOH $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ OH-CH₂-CH₂-OH + 2NaCl

C₆H₅-CH₂-Cl + NaOH $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ C₆H₅-CH₂-OH + NaCl

CH₂=CH-CH₂-Br + NaOH $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ CH₂=CH-CH₂-OH + NaBr

C₆H₁₁-Cl + NaOH $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ C₆H₁₁-OH + NaCl

* Bài 3 trang 177 SGK Hóa 11: Cho nhiệt độ sôi (^oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:

X	Cl	Br	I
CH₃-X	-24	5	42
C₂H₅-X	1	38	72
n-C₃H₇-X	47	71	102
n-C₄H₉-X	78	102	131

Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.

° Lời giải bài 3 trang 177 SGK Hóa 11:

- Theo chiều tăng mạch cacbon (hàng dọc), nguyên từ khối tăng nhiệt độ sôi của các chất tăng dần.

- Khi nguyên tử khối tăng (theo hàng ngang), nhiệt độ sôi cùng giảm dần.

- Khi nguyên tử khối tăng cần tốn nhiều năng lượng để chuyển các phân tử hữu cơ sang trạng thái hơi nhiệt độ sôi tăng.

* Bài 4 trang 177 SGK Hóa 11: Từ axetilen, viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibrometan (4).

° Lời giải bài 4 trang 177 SGK Hóa 11:

(1) điều chế etyl bromua

CH≡CH + H₂ $small xrightarrow[]{t^{0},Ni}$ C₂H₆

CH₃-CH₃ + Br₂ small xrightarrow[]{as} CH₃-CH₂-Br + HBr

(2) điều chế 1,2-đibrometan

CH≡CH + H₂ $small xrightarrow[]{t^{0},Pb/PbCO_{3}}$ CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₃Br – CH₃Br

(3) điều chế vinyl clorua

CH≡CH + HCl $small xrightarrow[]{150-200^{0}C,HgCl_{2}}$ CH₂=CH-Cl

(4) điều chế 1,1 –đibrometan

CH≡CH + HBr $small xrightarrow[]{t^{0},xt}$ CH₂=CHBr

CH₂=CHBr + HBr $small xrightarrow[]{t^{0},xt}$ CH₃-CHBr₂

* Bài 5 trang 177 SGK Hóa 11: Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO₃. Đun sôi hai ống nghiệm thấy ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?

° Lời giải bài 5 trang 177 SGK Hóa 11:

- Ống (1) có phản ứng:

CH₃– CH₂Br + H₂O $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ CH₃- CH₂OH + HBr

AgNO₃ + HBr → AgBr↓_{vàng nhạt} + HNO₃

- Ống (2) không có phản ứng, chứng tỏ liên kết C- Br trong brombenzen rất bền

* Bài 6 trang 177 SGK Hóa 11: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được:

A. Etanol B. Etilen C. Axetilen D. Etan

° Lời giải bài 6 trang 177 SGK Hóa 11:

• Chọn đáp án: B. Etilen

CH₃CH₂-Cl + KOH $small xrightarrow[t^{0}]{C_{2}H_{5}OH}$ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

Hy vọng với phần bài viết về Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon tính chất hóa học, tính chất vật lý của dẫn xuất Halogen ở trên hữu ích cho các em, mọi thắc mắc và góp ý các em hãy để lại bình luận dưới bài viết. Chúc các em học tốt!

¤ Xem thêm các bài viết khác tại:

» Mục lục sách giáo khoa Vật lý 11 Lý thuyết và Bài tập

» Mục lục sách giáo khoa Hóa học 11 Lý thuyết và Bài tập