Bài tập số 4, trang 99 SGK Hóa học 11 (Cánh Diều), là bài toán thực hành quan trọng về nhận biết các hydrocarbon thơm (arene): benzene, toluene, và styrene. Ta sử dụng thuốc thử đặc trưng là dung dịch Kali permanganate ($\text{KMnO}_4$) để phân biệt chúng dựa trên khả năng phản ứng oxi hóa khác nhau của các nhóm thế.
Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene, styrene.
Styrene ($\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2$): Có liên kết đôi $\text{C}=\text{C}$ ngoài vòng, dễ dàng bị $\text{KMnO}_4$ oxi hóa ở điều kiện thường (như alkene).
Toluene ($\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$): Có nhóm alkyl ($\text{-CH}_3$) đính vào vòng. Chỉ bị $\text{KMnO}_4$ oxi hóa mạnh khi đun nóng (phản ứng ở mạch nhánh).
Benzene ($\text{C}_6\text{H}_6$): Vòng benzene bền, không phản ứng với $\text{KMnO}_4$ ngay cả khi đun nóng.
Thứ tự nhận biết: Styrene (thường) $\to$ Toluene (nóng) $\to$ Benzene (còn lại).
Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng.
Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
- Dung dịch KMnO4 bị mất màu → styrene.
2KMnO4 + 3C6H5 – CH = CH2 + 4H2O → 3C6H5 – CHOH – CH2OH + 2MnO2 + 2KOH.
- Dung dịch không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường: benzene; toluene. Tiếp tục đun nóng các ống nghiệm.
+ Dung dịch làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng → toluene.
C6H5 – CH3 + 2KMnO4 C6H5 – COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
+ Dung dịch không làm mất màu dung dịch KMnO4 kể cả khi đun nóng → benzene.
Phương pháp hoá học để phân biệt benzene, toluene và styrene dựa trên sự khác biệt về khả năng phản ứng oxi hóa với $\mathbf{\text{KMnO}_4}$. Styrene bị oxi hóa ngay lập tức do có liên kết đôi. Toluene chỉ bị oxi hóa khi đun nóng do có nhóm $\text{-CH}_3$ hoạt hóa. Benzene không phản ứng trong mọi điều kiện.
• Xem thêm: