Bài 5 trang 71 SGK Hóa học 11 (Cánh Diều), là bài toán tổng hợp kiến thức về đồng phân nhóm chức, dãy đồng đẳng của acid carboxylic và ứng dụng của phổ hồng ngoại (IR) trong việc phân biệt các hợp chất hữu cơ có nhóm chức khác nhau.
a) Carboxylic acid Z là đồng phân của methyl acetate (CH3COOCH3). Viết công thức cấu tạo của Z.
b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.
c) Có thể phân biệt acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?
Đồng phân (a): Methyl acetate ($\text{CH}_3\text{COOCH}_3$) là một ester với công thức phân tử $\mathbf{\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2}$. Acid $Z$ phải có cùng CTPT này và chứa nhóm $\mathbf{\text{-COOH}}$.
Đồng đẳng (b): Dãy đồng đẳng của acid carboxylic ($\mathbf{\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2}$) hơn kém nhau $\text{-CH}_2\text{-}$. Ta tìm các chất trong dãy có $n < 3$.
Phổ IR (c): Phân biệt dựa trên sự có mặt của nhóm chức $\mathbf{\text{-OH}}$ (acid) trong $Z$ mà methyl acetate (ester) không có.
a) Công thức cấu tạo của Z: CH3 – CH2 – COOH.
b) Số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z nên công thức cấu tạo của X, Y: HCOOH; CH3–COOH.
c) Có thể phân biệt acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng do hai chất này có nhóm chức khác nhau.
Carboxylic acid $\mathbf{Z}$ là $\mathbf{\text{Propanoic acid}}$ ($\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$), đồng phân nhóm chức của methyl acetate. Hai chất đồng đẳng nhỏ hơn của $Z$ là $\mathbf{\text{Acetic acid}}$ và $\mathbf{\text{Formic acid}}$. Việc phân biệt $Z$ và methyl acetate bằng phổ hồng ngoại là hoàn toàn có thể vì chỉ có acid $Z$ mới có liên kết $\mathbf{\text{O-H}}$ (tín hiệu ở $2500 - 3300 \text{ cm}^{-1}$), điều này giúp phân biệt rõ ràng nhóm acid ($\text{-COOH}$) với nhóm ester ($\text{-COO-}$).
• Xem thêm: