Bài tập số 1, trang 99 SGK Hóa học 11 (Cánh Diều), là bài toán trắc nghiệm cơ bản về phản ứng thế electrophin vào vòng benzene của các dẫn xuất benzene. Cụ thể, ta cần xác định vị trí ưu tiên thế halogen (chlorine) vào toluene khi có mặt xúc tác FeCl3.
Cho các chất có công thức sau:

Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluen tác dụng với chlorine trong điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là
A. (1) và (2).
B. (2) và (3).
C. (1) và (4).
D. (2) và (4).
Chất tham gia: Toluene (methylbenzene), công thức $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$. Nhóm thế đã có là nhóm alkyl ($\text{-CH}_3$).
Phản ứng: Thế $\text{H}$ bằng $\text{Cl}$ vào vòng benzene.
Quy tắc định hướng: Nhóm alkyl ($\text{-CH}_3$) là nhóm thế loại I, có tác dụng đẩy electron vào vòng benzene.
Nhóm thế loại I ($\text{-CH}_3$) ưu tiên định hướng thế vào các vị trí ortho (o-) và para (p-) so với nó.
Vị trí ortho: Carbon số 2 và 6 (cạnh nhóm $\text{-CH}_3$).
Vị trí para: Carbon số 4 (đối diện nhóm $\text{-CH}_3$).
* Đáp án: D. (2) và (4).
Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của toluene ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.
Phản ứng thế halogen (chlorine) vào vòng benzene của toluene khi có xúc tác $\mathbf{\text{FeCl}_3}$ là phản ứng thế electrophin. Do nhóm methyl ($\text{-CH}_3$) là nhóm thế loại I (định hướng ortho-para), sản phẩm chính là (2) $o$-chlorotoluene và (4) $p$-chlorotoluene.
• Xem thêm: