Dẫn xuất halogen đóng vai trò là hợp chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Từ dẫn xuất halogen, chúng ta có thể điều chế hydrocarbon không no thông qua phản ứng tách hoặc điều chế alcohol thông qua phản ứng thế. Việc nắm vững điều kiện phản ứng (nhiệt độ, dung môi, kiềm) là chìa khóa để xác định đúng sản phẩm.
Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:
CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2OH
a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hoá học.
b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.
Phản ứng (1) - Phản ứng tách: Để chuyển từ dẫn xuất halogen no thành alkene, ta cần dùng kiềm ($NaOH$ hoặc $KOH$) pha trong alcohol ($C_2H_5OH$) và đun nóng.
Phản ứng (2) - Phản ứng thế: Để thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm $-OH$, ta dùng dung dịch kiềm trong nước.
Khi tách $HX$ ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen ($X$) ưu tiên tách cùng với nguyên tử $H$ ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn (ít hydrogen hơn) để tạo thành alkene có nhiều nhóm thế hơn (sản phẩm chính).
a) Hoàn thành các phương trình hoá học.
(1) Phản ứng tách hydrogen halide
CH3CH2CH2Cl CH3−CH=CH2 + HCl
(2) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
CH3CH2CH2Cl + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaCl
b) CH3CH=CHCH3 CH3CHBrCH2CH3
CH3CH2OHCHCH3
(1) CH3CHBrCH2CH3 CH3−CH=CH−CH3 + HBr
(2) CH3CHBrCH2CH3 + NaOH → CH3CH2OHCHCH3 + NaBr
Qua lời giải bài 2 trang 98 Hoá 11 SGK Chân trời sáng tạo, các em cần nhớ:
Mẹo phân biệt điều kiện:
$NaOH/H_2O$: Thế (tạo Alcohol).
$NaOH/Alcohol$: Tách (tạo Alkene).
Quy tắc Zaitsev: "Giàu càng giàu thêm" - Carbon ít $H$ hơn thì bị lấy $H$ đi để làm sản phẩm chính.
• Xem thêm:
Bài 1 trang 98 Hoá 11 SGK Chân trời sáng tạo: Gọi tên các dẫn xuất halogen...