Bài tập số 3, trang 99 SGK Hóa học 11 (Cánh Diều), là bài toán quan trọng về phản ứng thế halogen vào vòng benzene của toluene để điều chế chlorotoluene. Chlorotoluene là một hợp chất có ứng dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp hóa dược và hóa nông. Ta cần viết phương trình hóa học và nêu rõ điều kiện để phản ứng thế xảy ra ở vòng thơm.
Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) vào khoảng 6,2% hằng năm và đạt đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028.
Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông, polymer, dệt,... và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene.
Viết phương trình hoá học và nêu rõ điều kiện của phản ứng trên.
Chất tham gia: Toluene ($\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$) và Chlorine ($\text{Cl}_2$).
Mục tiêu: Điều chế Chlorotoluene (sản phẩm thế vào vòng benzene).
Điều kiện: Để phản ứng thế xảy ra trên vòng benzene, cần có xúc tác là muối $\text{FeCl}_3$ hoặc bột $\text{Fe}$ và đun nóng. (Nếu dùng ánh sáng $\text{UV}$ và nhiệt độ, sản phẩm chính sẽ là thế vào mạch nhánh).
Sản phẩm: Phản ứng ưu tiên tạo ra hỗn hợp đồng phân ortho- và para-chlorotoluene.
Phương trình hoá học giữa chlorine và toluene để điều chế Chlorotoluene:

Điều kiện của phản ứng: có mặt bột Fe, đun nóng.
Phản ứng điều chế chlorotoluene từ toluene và chlorine là phản ứng thế electrophin vào vòng benzene. Điều kiện bắt buộc để định hướng thế vào vòng thơm là phải có xúc tác $\mathbf{\text{Fe}}$ (hoặc $\mathbf{\text{FeCl}_3}$) và đun nóng. Sản phẩm chính là hỗn hợp các đồng phân ortho-chlorotoluene và para-chlorotoluene.
• Xem thêm: