Bài tập số 5, trang 71 SGK Hóa học 11 (Cánh Diều), là bài toán tổng hợp kiến thức về đồng phân nhóm chức, dãy đồng đẳng của acid carboxylic và ứng dụng của phổ hồng ngoại (IR) trong việc phân biệt các hợp chất hữu cơ.
a) Carboxylic acid Z là đồng phân của methyl acetate (CH3COOCH3). Viết công thức cấu tạo của Z.
b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.
c) Có thể phân biệt acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?
Đồng phân (a): $Z$ và methyl acetate phải có cùng công thức phân tử. Methyl acetate là ester, $Z$ là acid carboxylic, nên chúng là đồng phân nhóm chức.
Đồng đẳng (b): $X, Y$ phải có cùng công thức chung ($\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$) với $Z$ và hơn kém nhau nhóm $\text{-CH}_2\text{-}$.
Phổ IR (c): Phổ hồng ngoại giúp nhận biết các hợp chất hữu cơ thông qua các nhóm chức đặc trưng (tần số dao động liên kết).
a) Công thức cấu tạo của Z:
CH3 – CH2 – COOH.
b) Số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z nên công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: HCOOH; CH3–COOH.
c) Có thể phân biệt acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng do hai chất này có nhóm chức khác nhau.
Carboxylic acid $\mathbf{Z}$ là $\mathbf{\text{Propanoic acid}}$ ($\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$), đồng phân nhóm chức của methyl acetate. Hai chất đồng đẳng nhỏ hơn của $Z$ là $\mathbf{\text{Acetic acid}}$ ($\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$) và $\mathbf{\text{Formic acid}}$ ($\text{CH}_2\text{O}_2$). Việc phân biệt $Z$ và methyl acetate bằng phổ hồng ngoại là hoàn toàn có thể vì chỉ có acid $Z$ mới có liên kết $\mathbf{\text{O-H}}$ (tín hiệu ở $2500 - 3300 \text{ cm}^{-1}$), điều này giúp phân biệt rõ ràng nhóm acid ($\text{-COOH}$) với nhóm ester ($\text{-COO-}$).
• Xem thêm: