|
|
Dẫn xuất halogen CxHyX |
Ancol CnH2n + 1OH |
Phenol C6H5OH |
|
Bậc của nhóm chức |
Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm chức |
Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH |
|
|
Thế X hoặc OH |
CxHyX → CxHyOH |
CnH2n+1OH → CnH2n+1Br 2CnH2n+1OH →(to, xt) CnH2n+1O CnH2n+1 + H2O |
|
|
Thế H của -OH |
|
2ROH + 2Na → 2RONa + H2 R là CnH2n+1 hoặc C6H5 |
|
|
Phản ứng tách HX hoặc H2O |
CnH2n+1X → CnH2n + HX |
CnH2n+1OH →(to, xt) CnH2n + H2O |
|
|
Phản ứng thế H ở vòng benzen |
|
|
C6H5OH →(+Br2) Br3C6H2OH C6H5OH →(+HNO3/H2SO4) (NO2)3C6H2OH |
|
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn |
|
RCH2OH →(CuO, to) RCH=O RCH(OH)R1 →(CuO, to) RCO R1 |
|
|
Điều chế |
Thế H của hidrocacbon bằng X. Cộng HX hoặc X2 và anken, ankin,... |
Cộng H2O vào anken. Thế X của dẫn xuất halohgen. Điều chế etanol từ tinh bột. |
Thế H của benzen. Oxi hóa cumen.
|
II. Ancol, Phenol và dẫn xuất Halogen: Bài tập luyện tập
* Bài 1 trang 195 SGK Hóa 11: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl; các ancol mạch hở có công thức phân tử C4H10O, C4H8O.
* Lời giải:
- Các dẫn xuất của Halogen có công thức phân tử: C4H9Cl
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl: 1-Clobutan
CH3-CH2Cl-CH-CH3: 2-Clobutan
CH3-CH(CH3)-CH2-Cl: 1-Clo-2metylpropan
CH3-C(CH3)2Cl: 2-Clo-2-metylpropan
- Các ancol mạch hở có công thức phân tử: C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH: butan-1-ol
CH3-CH2-CH(OH)-CH3: butan-2-ol
CH3-CH(CH3)-CH2-OH: 2-metylpropan-2-ol
CH3-C(CH3)2OH: 2-metylpropan-2-ol
- Các ancol mạch hở có công thức phân tử: C4H8O
CH2=CH-CH2-CH2-OH: but-3-en-1-ol
CH3-CH=CH-CH2-OH: but-2-en-1-ol
CH2=C(CH3)-CH2-OH: 2-metylpropan-2-en-1-ol
* Bài 2 trang 195 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa etyl bromua với dung dịch NaOH đun nóng ; dung dịch NaOH + C2H5OH đun nóng.
* Lời giải:
- Phương trình hóa học của phản ứng giữa etyl bromua với dung dịch NaOH đun nóng
CH3-CH2-Br + NaOH 
CH3-CH2-OH + NaBr
- Phương trình hóa học của phản ứng giữa etyl bromua với dung dịch NaOH + C2H5OH đun nóng.
CH3-CH2-Br + NaOH 
CH2=CH2 + NaBr + H2O
* Bài 3 trang 195 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng (nếu xảy ra) giữa ancol etylic, phenol với mỗi chất sau: natri, natri hiđroxit, nước brom, dung dịch HNO3.
* Lời giải:
- Ancol và phenol đều tác dụng với Na theo PTHH sau:
2CH3-CH2-OH + Na → 2CH3-CH2-ONa + H2↑
2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2↑
- Ancol etylic (C2H5OH) không phản ứng với ba chất còn lại, chỉ có phenol phản ứng:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + 3Br2 
C6H2OHBr3 + 3HBr (Br ở thế ở vị trí 2,4,6)
C6H5OH + 3HNO3 C6H2OH(NO2)3 + 3H2O (NO2 ở vị trí 2,4,6)
* Bài 4 trang 195 SGK Hóa 11: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô vuông cạnh các câu sau:
a) Hợp chất C6H5- CH2-OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc ancol thơm.
b) Ancol etylic có thể hòa tan tốt phenol, nước.
c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với natri sinh ra khí hidro.
d) Phenol có tính axit yếu nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.
e) Phenol tan trong dung dịch NaOH là do đã phản ứng với NaOH tạo thành muối tan.
g) Phenol tan trong dung dịch NaOH chỉ là sự hòa tan bình thường .
h) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ.
* Lời giải:
a) Đ; b) Đ; c) Đ; d) Đ;
e) Đ; g) S; h) S.
* Bài 5 trang 195 SGK Hóa 11: Hoàn thành các dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:
a) Metan 
Axetilen 
Etilen 
Etanol 
Axit Axetic
b) Benzen Brombenzen Natri phenolat Phenol 2,4,6-tribromphenol
* Lời giải:
a) Ta có các PTHH sau:
2CH4
C2H2 + 3H2
CH≡CH + H2 
CH2=CH2
CH2=CH2 + HOH 
CH3-CH2OH
CH3-CH2OH 
CH3COOH + H2O
b) Ta có các PTHH sau:
C6H6 + Br2 
C6H5Br + HBr
C6H5Br + 2NaOH(đặc) 
C6H5ONa + NaBr + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
C6H5OH + 3Br2 C6H2OH(Br3)↓(trắng) + 3HBr (Br thế vào vị trí 2,4,6) 2,4,6-tribromphenol
* Bài 6 trang 195 SGK Hóa 11: Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hidro ở đktc. Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol.
a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đã dùng.
* Lời giải:
Ta gọi x, y lần lượt là số mol của etanol và phenol.
a) Các PTHH xảy ra:
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ (1)
x(mol) x/2
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ (2)
y(mol) y/2
2C6H5OH + 3Br2 → 2C6H2OH(Br3)↓(trắng) + H2↑ (3)
y(mol) y(mol)
C6H2OH(Br3) là: 2,4,6-tribromphenol
b) Tính thành phần phần trăm khối lượn
- Khi cho hỗn hợp etanol và phenol, phản ứng với Na thì xảy ra pư (1) và (2), khi đó số mol khí H2 thu được là:
mà theo PTPƯ (1) và (2), ta có: 
(*)
- Khi hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa, chỉ có phản ứng (3), số gam kết tủa thu được chính là của 2,4,6-tribromphenol;
Theo PTHH (3) ta có: 
Thay vào pt(*) ta được: x = 0,24.
Vậy khối lượng etanol C2H5OH trong hỗn hợp là: mC2H5OH = 0,24.46 = 11,4(g)
Vậy khối lượng phenol C6H5OH trong hỗn hợp là: mC6H5OH = 0,06.94 = 5,64(g)
