Amin tính chất hoá học, công thức cấu tạo của Amin và bài tập - hoá 12 bài 9

Để hiểu rõ được tính chất hoá học, tính chất vật lý của các Amin chúng ta cùng tìm hiểu công thức cấu tạo của các Amin và vận dụng giải các bài tập về các amin qua bài viết dưới đây.

I. Amin - Định nghĩa, phân loại và danh pháp

1. Amin là gì?

- Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. 

 Ví dụ: NH₂ (amoniac) ; CH₃-NH₂ (metylamin) ; C₆H₅-NH₂ (phenylamin) ; CH₃-NH-CH₃ (đimetylamin)

2. Phân loại Amin

- Amin được phân loại theo 2 cách thông dụng:

a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon 

- Amin mạch hở: CH₃NH₂ , C₂H₅NH₂ , ...

- Amin mạch vòng: C₆H₅NH₂ , CH₃C₆H₄NH₂ , ...

b) Theo bậc của amin 

 - Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.

- Công thức cấu tạo (bậc) của amin:

 Ví dụ: CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ (amin bậc 1) ; CH₃-CH₂-NH-CH₃ (amin bậc 2) ;  (CH₃)₃N (amin bậc 3).

- Công thức tổng quát của amin: C_xH_yN_z (x, y, z ∈ N^*; y ≤ 2x + 2 + z; y chẵn nếu z chẵn; y lẻ nếu z lẻ).

  hoặc: C_nH_2n+2-2k+tN_t (n ∈ N^*; k ∈ N; t ∈ N^*).

3. Cách gọi tên Amin - Danh pháp

a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức:

  Tên amin = Gốc hiđrocacbon + amin

b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế :

  Tên amin = Tên của hiđrocacbon tương ứng + Số thứ tự của C chứa nhóm NH₂ + amin

c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin: Ví dụ: anilin C₆H₅NH₂

II. Tính chất vật lý của Amin

- Các amin có khả năng tan tốt trong nước, do giữa amin và nước có liên kết Hiđro liên phân tử. Độ tan trong nước giảm khi số nguyên tử C tăng.

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylaminlà những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn 

- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184^oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen

III. Cấu tạo phân tử, so sánh lực bazo của các Amin

1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin

2. So sánh lực bazo giữa các amin

a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:

- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại.

- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.

  Ví dụ: Tính bazơ của (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N ; (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂

b) Phương pháp so sánh lực bazo giữa các amin

- Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ.

 Ví dụ: p-NO₂-C₆H₄NH₂ < C₆H₅NH₂< NH₃ < CH₃NH2 < C₂H₅NH₂ < C₃H₇NH₂

- Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu. (R_thơm)₃N < (R _thơm)₂NH < R_thơmNH₂ < NH₃ < R_no NH₂ < (R_no)₂NH < (R_no)₃N

- Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn so với tính bazơ của NH₃. Những amin này không làm xanh quỳ tím.

- Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

IV. Tính chất hoá học của Amin

1. Tính bazơ của Amin

- Các phản ứng thể hiện tính bazơ

a) Amin tác dụng với dung dịch axit

  CH₃NH₂ + H₂SO₄ → CH₃NH₃HSO₄

  2CH₃NH₂ + H₂SO₄ → (CH₃NH₃)₂SO₄

  CH₃NH₂ + CH₃COOH → CH₃NH₃OOCCH₃

b) Amin tác dụng với dung dịch muối tạo bazơ không tan

  2CH₃NH₂ + MgCl₂ + 2H₂O → Mg(OH)₂ + 2CH₃NH₃Cl

3. Phản ứng nhận biết bậc của amin

- Nếu là amin bậc I khi phản ứng với HNO₂ tạo khí thoát ra:

  RNH₂ + HNO₂ → ROH + N₂ + H₂O

- Anilin phản ứng tạo muối điazoni ở 0 → 5⁰C:

  C₆H₅NH₂ + HNO₂ → C₆H₅N₂⁺Cl^- + 2H₂O

- Nếu là amin bậc II thì tạo hợp chất nitrozo màu vàng nổi trên mặt nước:

  RNHR’ + HNO₂ → RN(NO)R’ + H₂O

- Amin bậc III không có phản ứng này.

4. Phản ứng nâng bậc amin

  RNH₂ + R’I → RNHR’ + HI

  RNHR’ + R’’I → RNR’R’’ + HI

5. Phản ứng riêng của Anilin

- Anilin là amin thơm nên không làm đổi màu quỳ tím thành xanh.

- Anilin tạo kết tủa trắng với dung dịch nước Brom:

⇒ Phản ứng này được dùng để nhận biết anilin.

V. Điều chế Amin

1. Hiđro hóa hợp chất nitro

  C₆H₅NO₂ + 6H → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Fe/HCl)

2. Dùng kiềm mạnh đẩy amin ra khỏi muối amoni

  C₆H₅NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

⇒ Phản ứng này dùng để tách anilin ra khỏi hỗn hợp.

3. Thay thế nguyên tử H của NH₃  (phản ứng nâng bậc)

  NH₃ + RI → R - NH₂ + HI

VI. Bài tập về Amin

Bài 1 trang 44 SGK hoá 12: Có 3 hóa chất sau đây: Etylamin, phenylamin, amoniac. Thứ tự tăng dần tính bazơ được xếp theo dãy:

 A. Amoniac < etylamin < phenylamin.

 B. Etylamin < amoniac < pheylamin.

 C. Phenylamin < amoniac < etylamin.

 D. Phenylamin < etyamin < amoniac.

>> Lời giải Bài 1 trang 44 SGK Hoá 12

Bài 2 trang 44 SGK hoá 12: Có thể nhận biết lọ đựng CH₃NH₂ bằng cách nào sau đây?

 A. Nhận biết bằng mùi.

 B. Thêm vài giọt dung dịch H₂SO₄.

 C. Thêm vài giọt dung dịch Na₂CO₃.

 D. Đưa đũa thủy tinh đã nhứng vào dung dịch HCl đậm đặc lên phía trên miệng lọ đựng dung dịch CH₃NH₂.

>> Lời giải Bài 2 trang 44 SGK Hoá 12

Bài 3 trang 44 SGK hoá 12: Viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc từng amin có công thức phân tử sau:

 a. C₃H₉N.

 b. C₇H₉N. (có chứa vòng benzen)

>> Lời giải Bài 1 trang 44 SGK Hoá 12

Bài 4 trang 44 SGK hoá 12: Trình bày phương pháp hóa học hãy tách riêng từng chát trong mỗi hỗn hợp sau đây?

a. Hỗn hợp khí CH₄ và CH₃NH₂.

b. Hỗn hợp lỏng : C₆H₆, C₆H₅OH và C₆H₅NH₂.

>> Lời giải Bài 1 trang 44 SGK Hoá 12

Bài 5 trang 44 SGK hóa 12: Hãy tìm phương pháp hóa học để giải quyết hai vấn đề sau:

a. Rửa lọ đã đựng aniline

b. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá, đặc biệt là của các mè do hỗn hợp một số amin (nhiều nhát là trimetylamin) và một số tạp chất khác gây nên.

>> Lời giải Bài 1 trang 44 SGK Hoá 12

Bài 6 trang 44 SGK hóa 12: a) Tính thể tích nước brom 3% (D=1,3g/ml) cần để điều chế 4,4 gam tribromanilin.

b) Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A biết rằng khi cho tác dụng vào nước brom thì thu được 6,6 gam kết tủa trắng. Giả sử hiệu suất của cả hai trường hợp là 100%.

>> Lời giải Bài 6 trang 44 SGK Hoá 12