Hotline 0962 782 149

Tính chất hóa học của Andehit - Xeton, công thức cấu tạo và bài tập - hóa 11 bài 44

20:18:3812/03/2019

Andehit và Xeton đều là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm chức, đối với Andehit là nhóm -CH=O còn Xeton là nhóm -C=O- liên kết trực tiếp với 2 gốc hidro cacbon.

Vậy Andehit và Xeton có công thức cấu tạo cụ thể như thế nào, tính chất hóa học của andehit và xeton có gì khác với các hidrocacbon khác. Chúng đươc ứng dụng vào lĩnh vực gì và cách điều chế Andehit - Xeton như thế nào? chúng ta hãy cùng tìm hiểu chi tiết qua bài viết dưới đây.

A. ANDEHIT

I. Andehit - Định nghĩa, phân loại và danh pháp

1. Andehit là gì?

- Định nghĩa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

- Công thức cấu tạo andehit: công thức cấu tạo của andehit

- Nhóm -CH=O là nhóm chức andehit

Ví dụ: H-CH=O andehit fomic hoặc metanal

CH₃-CH=O andehit axetic hoặc etanal

C₆H₅-CH=O benzandehit

O=CH-CH=O andehit oxalic

- Công thức tổng quát của anđehit:

• C_xH_yO_z (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.

• C_xH_y(CHO)_z hay R(CHO)_z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO.

• C_nH_2n+2-2k-z(CHO)_z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H₂, cộng Br₂,...

2. Phân loại andehit

- Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm.

Ví dụ: CH₃-CH=O $C H_{3} - C H = O$ thuộc loại anđehit no,

CH₂=CH-CH=O thuộc loại anđehit không no,

C₆H₅-CH=O thuộc loại anđehit thơm,

CH₂-CO-CH₃ thuộc loại xeton no,

CH₃-CO-C₆H₅ thuộc loại xeton thơm,...

3. Danh pháp - Cách gọi tên andehit

a) Tên thay thế

- Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al

b) Tên thường

- Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng

Tên axit (thay hậu tố "ic" bằng "anđehit")

* Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon.

II. Tính chất vật lý, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng Andehit

1. Tính chất vật lý của andehit

- Chỉ có HCHO, CH₃CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng.

- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử.

2. Tính chất hóa học của andehit

a) Andehit tác dụng với hiđro (andehit + H₂)

R(CHO)_x + xH₂ $small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{Ni,t^{0}}$ R(CH₂OH)_x

* Chú ý: Trong phản ứng của anđehit với H₂: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H₂ cộng vào cả các liên kết pi đó. Phản ứng với H₂ chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa.

b) Andehit tác dụng với AgNO₃/NH₃ (gọi là phản ứng tráng bạc)

R(CHO)_x + 2xAgNO₃ + 3xNH₃ + xH₂O → R(COONH₄)_x + xNH₄NO₃ + 2xAg

- Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.

- Riêng HCHO có phản ứng:

HCHO + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → (NH₄)₂CO₃ + 4NH₄NO₃ + 4Ag

* Chú ý: Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.

- Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit:

+ Nếu n_Ag = 2n_anđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.

+ Nếu n_Ag = 4n_anđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.

+ Nếu n_Ag > 2n_{hỗn hợp} các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.

+ Số nhóm CHO = n_Ag/2n_anđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).

- Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương gồm:

+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)_nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH₄ khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

c) Andehit có phản ứng oxi hóa (andehit + O₂)

* Oxi hóa hoàn toàn

C_xH_yO_z + (x + y/4 - z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

- Nếu đốt cháy anđehit mà n_CO2 = n_H2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở.

C_nH_2n+1CHO → (n + 1)CO₂ + (n + 1)H₂O

* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

R(CHO)_x + x/2O₂ $small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{Mn^{2+},t^{0}}$ R(COOH)_x

- Đối với bài toán oxi hóa anđehit thành axit cần chú ý định luật bảo toàn khối lượng trong quá trình giải.

d) Phản ứng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ cao (andehit + Cu(OH)₂)

R(CHO)_x + 2xCu(OH)₂↓_xanh → R(COOH)_x + xCu₂O↓_{đỏ gạch} + 2xH₂O

→ Phản ứng này được dùng để nhận biết anđehit.

* Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)₂ thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có thể viết phản ứng dưới dạng:

R(CHO)_x + 2xCu(OH)₂ + xNaOH → R(COONa)_x + xCu₂O + 3xH₂O

HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng này.

e) Phản ứng với dung dịch Br₂ (andehit + Br₂)

R(CHO)_x + xBr₂ + xH₂O → R(COOH)_x + 2xHBr

- Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản ứng cộng Br₂ vào liên kết pi đó.

3. Điều chế andehit

a) Oxi hóa ancol bậc I

R(CH₂OH)_x + xCuO $small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{t^{0}}$ R(CHO)_x + xCu + xH₂O

b) Điều chế qua ancol không bền

- Cộng H₂O vào C₂H₂:

C₂H₂ + H₂O $small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{H_{2}SO_{4},HgSO_{4},80^{0}C}$ CH₃CHO

- Thủy phân este của ancol không bền thích hợp (andehit + NaOH)

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

- Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:

CH₃-CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O

c) Một số phản ứng đặc biệt

2CH₃OH + O₂ $small xrightarrow[]{Ag,600^{0}C}$ 2HCHO + 2H₂O

CH₄ + O₂ $small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{xt,t^{0}}$ HCHO + H₂O

2CH₂=CH₂ + O₂ $small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{PdCl_{2},CuCl_{2}}$ 2CH₃CHO

4. Nhận biết Anđehit

- Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO₃/NH₃.

- Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ cao.

- Làm mất màu dung dịch nước Brom.

(Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO₂ thoát ra).

5. Ứng dụng của Andehit

- Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

- Dung dịch 37 - 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...

- Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.

B. XETON

I. Xeton - định nghĩa, danh pháp

1. Xeton là gì?

- Định nghĩa: Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức -C(=O)- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C.

- Công thức cấu tạo của xeton:

- Công thức tổng quát của xeton đơn chức có dạng: R₁-CO-R₂

Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ dimetyl xeton (axeton)

CH₃-CO-C₆H₅ metyl phenyl xeton (axelophenon)

CH₃-CO-CH=CH₂ metyl vinyl xeton

2. Danh pháp - cách gọi tên xeton

a) Tên thay thế

- Tên thay thế = Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí C trong nhóm CO + on

b) Tên gốc - chức

- Tên gốc chức = Tên gốc R₁ , R₂ + xeton

Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ dimetyl xeton (axeton)

CH₃-CO-C₆H₅ metyl phenyl xeton (axelophenon)

II. Tính chất hóa học, ứng dụng và điều chế Xeton

1. Tính chất hóa học của Xeton

a) Phản ứng với H₂/Ni, t⁰ tạo ancol bậc II: (Xeton + H₂)

R₁-CO-R₂ + H₂ $small xrightarrow[]{Ni,t^{0}}$ R₁-CHOH-R₂

$small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small egin{matrix} CH_{3} & - &C &- &CH_{3} & & || & & & & O& & end{matrix}$ + H₂ $small xrightarrow[]{Ni,t^{0}}$ $small dpi{100} fn_cm small egin{matrix} CH_{3} & - &CH &- &CH_{3} & & | & & & & OH& & end{matrix}$

- Xeton không có phản ứng tráng gương, không phản ứng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ cao, không làm mất màu dung dịch Brom như anđehit.

b) Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon vị trí bên cạnh nhóm CO: (Xeton + Br₂)

CH₃COCH₃ + Br₂ → CH₃COCH₂Br + HBr (có CH₃COOH)

2. Điều chế Xeton

- Cho ancol bậc II + CuO đun nóng:

RCHOHR’ + CuO $small xrightarrow[]{t^{0}}$ RCOR’ + Cu + H₂O

$small dpi{100} fn_cm small egin{matrix} CH_{3} & - &CH &- &CH_{3} & & | & & & & OH& & end{matrix}$ + CuO $small xrightarrow[]{t^{0}}$ CH₃-CO-CH₃ + H₂O + Cu

- Điều chế gián tiếp qua ancol không bền:

CH₃COOC(CH₃) = CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃COCH₃

- Oxi hóa cumen (C₆H₅CH(CH₃)₂) để sản xuất axeton.

3. Ứng dụng của Xeton

- Axeton được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất.

- Axeton còn là chất đầu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng khác.

C. Bài tập Andehit - Xeton

Bài 1 trang 203 SGK Hóa 11: Thế nào là anđehit? Viết công thức cấu tạo của các anđehit có công thức phân tử C₄H₈O và gọi tên chúng.

* Lời giải bài 1 trang 203 SGK Hóa 11:

- Trong Công thức phân tử C₄H₈O phải có nhóm chức andehit -CH=O, nhóm chức này liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon⁽¹⁾ hoặc nguyên tử hiđro.

- CTCT của anđehit có công thức phân tử C₄H₈O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CHO : Butanal

hoặc $small dpi{100} fn_cm small dpi{100} fn_cm small egin{matrix} CH_{3} & - &CH &- &CHO & & | & & & & CH_{3}& & end{matrix}$ : 2 - metylpropanal

Bài 3 trang 203 SGK Hóa 11: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa hoc:

Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic

* Lời giải bài 3 trang 203 SGK Hóa 11:

- Phương trình hóa học của dãy chuyển hóa:

CH₄ + Cl₂ small xrightarrow[]{as',1:1} CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + NaOH $small xrightarrow[]{t^{0}}$ CH₃OH + NaCl

CH₃OH + CuO $small xrightarrow[]{t^{0}}$ HCHO + Cu + H₂O

2HCHO + O₂ $small dpi{100} fn_cm small xrightarrow[]{t^{0},xt}$ 2HCOOH

Bài 4 trang 203 SGK Hóa 11: Cho 1,0 ml dung dịch fomanđehit 5% và 1,0 ml dung dịch NaOH 10,0% vào ống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO₄và lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tuả. Đun nóng phần dung dịch phía trên, thấy có kết tủa màu đỏ gạch của Cu₂O. Giải thích hiện tượng thí nghiệm và viết phương trình hóa học.

* Lời giải Bài 4 trang 203 SGK Hóa 11:

- Khi nhỏ dung dịch CuSO₄ vào thì có kết tủa xanh xuất hiện:

2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

- Khi đun nóng phần trên ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn thì có kết tủa đỏ gạch xuất hiện:

HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → Na₂CO₃ + 2 Cu₂O↓_{đỏ gạch} + 6H₂O

Bài 5 trang 203 SGK Hóa 11: Cho 50,0 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng đồ % của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng.

* Lời giải Bài 5 trang 203 SGK Hóa 11:

- Phương trình phản ứng

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

- Theo bài ra, ta có: n_Ag = m/M = 21,6/108 = 0,2 (mol).

- Theo PTPƯ ta có: n_CH3CHO = ½n_Ag = ½.0,2 = 0,1 (mol).

⇒ C%_CH3CHO = $small frac{m_{ct}}{m_{dd}}=frac{0,1.44}{50}.100$ % = 8,8%

Bài 7 trang 203 SGK Hóa 11: Cho 8,0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch ammoniac (lấy dư) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit.

*Lời giải bài 7 trang 203 SGK Hóa 11:

- Gọi công thức chung của anđehit là: $small C_{ar{n}}H_{2ar{n}+1}CHO$ (n≥0)

$small C_{ar{n}}H_{2ar{n}+1}CHO$ + 2AgNO₃ + 3NH₃ → $small dpi{100} fn_cm small C_{ar{n}}H_{2ar{n}+1}COONH_{4}$ + 2Ag + 2NH₄NO₃

- Theo bài ra, ta có: n_Ag = 32,4/108 = 0,3 (mol).

- Theo PTPƯ, ta có: $small n_{small C_{ar{n}}H_{2ar{n}+1}CHO}=frac{1}{2}.n_{Ag}=frac{1}{2}.0,3=0,15(mol).$

⇒ Khối lượng trung bình của andehit: $small overline{M}=frac{8}{0,15}=53,3$

small Rightarrow 14ar{n}+30=53,3Rightarrow ar{n}=1,67 (vậy n=1 và n = 2)

⇒ 2 anđehit kế tiếp nhau là : CH₃CHO (etanal) và C₂H₅CHO (etanal)

Bài 8 trang 204 SGK Hóa 11: Oxi hóa không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu được hỗn hợp X. Dẫn 2,24 lít khí X (quy về đktc) vào một lượng dư dung dịch bạc nitrat trong NH₃ đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa.

a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

b. Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa etilen.

* Lời giải bài 8 trang 204 SGK Hóa 11:

- Phương trình phản ứng:

2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₃CHO (1)

- Hỗn hợp X gồm: CH₂=CH₂ và CH₃CHO

CH₃CHO + H₂O + 2AgNO₃ + 3NH₃ → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (2)

- Theo bài ra, ta có: $small n_{Ag}=frac{16,2}{108}=0,15 (mol)$ và $small n_{X}=frac{2,24}{22,4}=0,1 (mol)$

- Theo PTPƯ (2): n_CH3CHO= (1/2)n_Ag = (1/2).0,15 = 0,075 (mol).

⇒ n_{CH2=CH2 (pư)} = n_CH3CHO = 0,075 (mol).

⇒ n_{CH2=CH2 (trong X)} = n_X - n_CH3CHO = 0,1 - 0,075 = 0,025 (mol).

⇒ Hiệu suất của phản ứng: $small H=frac{0,075}{0,1}.100$ % = 75%

Bài 9 trang 204 SGK Hóa 11: Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11% còn lại là O. tỉ số hơi của X so với oxi bằng 2,25

a. Tìm công thức phân tử của X

b. X không tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nhưng khi tác dụng với hidro sinh ra X1. X1 tác dụng được với natri giải phóng hidro. Viết công thức cấu tạo va gọi tên của hợp chất X?

* Lời giải bài 9 trang 204 SGK Hóa 11:

a) Theo bài ra, ta có: %O = 100% - %C - %H = 100% - 66,67% - 11,11% = 22,22%

- Mặt khác: d_x/O2 = (M_x/32) = 2,25 ⇒ M_X = 2,25.32 = 72 (g).

- Gọi công thức phân tử của X là C_xH_yO_z

- Ta có tỉ số: $small dpi{100} fn_cm small x:y:z=frac{66,67}{12}:frac{11,11}{1}:frac{22,22}{16}$ small =5,56:11,11:1,39=4:8:1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O

- Gọi công thức phân tử của X là (C₄H₈O)_n

⇒ M_X = (4.12 + 8 + 16)_n = 72n = 72 ⇒ n = 1

⇒ Công thức phân tử của X là C₄H₈O

b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, khi tác dụng với hiđro sinh ra X₁, X₁ tác dụng natri giải phóng hiđro ⇒ X là xeton

- CTCT và tên gọi của X là: $small egin{matrix} CH_{3} & - & C &-CH_{2} & - &CH_{3} & & & || & & & & & & O & & & & end{matrix}$ : Etyl metyl xeton

Hy vọng với bài viết về tính chất hóa học, công thức cấu tạo của Andehit, Xeton và bài tập vận dụng ở trên giúp các em hiểu rõ về andehit - xeton cách điều chế và ứng dụng các hợp chất này. Mọi thắc mắc và góp ý các em vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để HayHocHoi.Vn ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tập tốt!

¤ Xem thêm các bài viết khác tại:

» Mục lục sách giáo khoa Vật lý 11 Lý thuyết và Bài tập

» Mục lục sách giáo khoa Hóa học 11 Lý thuyết và Bài tập