Tính chất hoá học, công thức cấu tạo của AnKen và bài tập - hoá 11 bài 29

Trước đây các em đã được giới thiệu về Etilen CH₂=CH₂ đây chính là 1 trong những hợp chất trong dãy Anken. Vậy Anken là gì? có tính chất hoá học và tính chất vật lý đặc trưng nào? được điều chế và ứng dụng ra sao trong đời sống, chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken

1. Anken là gì?

- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: C_nH_2n (n≥2).

- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH₂=CH₂

2. Tên gọi của AnKen (danh pháp)

• Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen

 Ví dụ: C₃H₆: propilen;  C₄H₈: Butilen;  C₅H₁₀ Pentilen

• Tên thay thế: Gọi tên theo cách sau

+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi

+ Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.

 Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en

 Ví dụ:    : 2-metylbut-2-en

 CH₂=CH-CH₂-CH₃ : but-1-en 

II. Tính chất vật lý của Anken

- Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước.

- Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hoá học của Anken

- Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền (so với liên kết đơn σ) nên Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Anken phản ứng cộng hidro (Anken + H₂)

• Anken + H₂  Ankan

    CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

• Tổng quát: C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2

2. Anken phản ứng cộng hợp halogen (Cl₂ , Br₂)

- Etilen phản ứng với Clo

  CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH₂Cl (1,2-đicloetan)

- Etilen làm mất màu dung dịch brom

  CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (1,2-đibrometan)

• Tổng quát: C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

* Nhận xét:  Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl₂, Br₂, I₂.

3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua

• Anken + HCl

 CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl

*- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ (clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon).

 CH₃-CH=CH₂ + HCl → 

• Anken + HBr

 CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-Br

* Lưu ý:

- Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.

- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

- Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.

- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

* Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

4. Anken cộng hợp H₂O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)

- Phản ứng cộng hợp nước của Etilen:

 CH₂=CH₂ + H₂O  CH₃-CH₂-OH

- Các đồng đẳng của Etilen:

  CH₃-CH=CH₂ + H₂O →

* Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H₂O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao.

5. Phản ứng trùng hợp của Anken

- Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

  nCH₂=CH₂  (-CH­₂–CH₂-)_n (Polietylen hay PE) 

  nCH₂=CH–CH₃  (-CH₂–CH(CH₃)-)_n (Polipropilen hay PP)

 - Sơ đồ phản ứng trùng hợp: nA  (B)_n 

 - Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

6. Phản ứng oxi hoá của Anken

a) Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit. 

- Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím:  Anken + KMnO₄

   3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

Tổng quát: 

  3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

* Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

- Riêng CH₂=CH₂ còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH₃CHO. 

   CH₂=CH₂ + 1/2O₂  CH₃CHO

b) Anken phản ứng cháy (Anken + O₂)

- Phương trình tổng quát: C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: n_CO2 = n_H2O.

IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken

1. Điều chế Anken

a) Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm

- Tách nước từ ancol etylic:

   C₂H₅OH -^{H₂SO₄ đặc, ≥ 170C}→ C₂H₄ + H₂O

- Tổng quát: 

   C_nH_2n+1OH -^{H₂SO₄ đặc, ≥ 170C}→ C_nH_2n + H₂O

b) Điều chế Anken trong công nghiệp                      

- Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

- Tách H₂ khỏi ankan:

 C_nH_2n+2  C_nH_2n + H­₂

- Tách HX từ dẫn xuất C_nH_2n+1X:                        

 C_nH_2n+1X + NaOH  C_nH_2n + NaX + H₂O

(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).

- Tách X₂ từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):

 C_nH_2nX₂ + Zn  C_nH_2n + ZnBr₂

- Cộng H₂ có xúc tác Pd/PbCO₃ vào ankin hoặc ankađien:    

 C_nH_2n-2 + H₂ → C_nH_2n

2. Ứng dụng của Anken

- Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

- Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.

- Etilen còn được dùng làm quả mau chín.

V. Bài tập về Anken

* Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11: So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.

>> Xem lời giải bài 1 trang 132 SGK Hóa 11

* Bài 2 trang 132 SGK Hóa 11: Ứng với công thức C₅H₁₀ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ?

A. 4 ;     B. 5 ;     C. 3 ;    D. 7

>> Xem lời giải bài 2 trang 132 SGK Hoá 11

* Bài 3 trang 132 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a) Propilen tác dụng với hidro, đun nóng (xúc tác Ni).

b) But-2-en tác dụng với hirdo clorua.

c) Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit.

d) Trùng hợp but-1-en.

>> Xem lời giải bài 3 trang 132 SGK Hoá 11

* Bài 4 trang 132 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học để :

a. Phân biệt metan và etilen.

b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.