Tính chất hóa học, công thức cấu tạo của AnKan và bài tập - hóa 11 bài 25

Metan CH₄ chính là một trong những chất nằm trong dãy Ankan hidrocacbon no mà các em đã được giới thiệu ở lớp 9. Vậy AnKan là gì? có tính chất hóa học, tính chất vật lý đặc trưng nào? công thức cấu tạo phân tử ra sao? được ứng dụng và điều chế như thế nào trong đời sống thực tế, chúng ta hãy cùng tìm hiểu chi tiết qua bài viết này.

I. Ankan là gì? Công thức và cách gọi tên AnKan

1. Ankan là gì, công thức cấu tạo?

- Ankan là những hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử chỉ có liên kết đơn C-C, C-H có công thức chung là: C_nH_2n+2 (n≥1).

- Hợp chất trong dãy Ankan có công thức đơn giản nhất chính là metan: CH₄

Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của metan

2. Tên gọi của Ankan (danh pháp)

- Cách gọi tên Ankan mạch cacbon thẳng: Tên mạch cacbon + an

 CH₄: Metan  ;  C₂H₆: Etan ; C₃H₈: Propan   ;  C₄H₁₀: Butan ; C₅H₁₂: Pentan

 C₆H₁₄: Hexan ;  C₇H₁₆: Heptan  ; C₈H₁₈: Octan  ;  C₉H₂₀: Nonan ; C₁₀H₂₂: Đecan

* Cách nhớ gợi ý: Mẹ _(Metan) Em _(Etan) Phải _(Propan) Bón _(Butan) Phân _(Pentan) Hóa _(Hexan) Học _(Heptan) Ở (_Octan) Ngoài _(Nonan) Đồng _(Đecan).

- Cách gọi tên Ankan khi mạch cacbon có nhánh:

 + Chọn mạch chính : là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất.

 + Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.

 + Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính).

 Ví dụ: 

II. Tính chất vật lý của Ankan

- Các ankan đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ và đều là những chất không màu.

- Ở nhiệt độ thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí; từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng; từ khoảng C18 trở lên ở trạng thái rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử C trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.

III. Tính chất hóa học của Ankan

1. Ankan phản ứng thế bởi halogen (Cl₂, Br₂)

- Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:

 CH₄ + Cl₂  CH₃Cl + HCl

 CH₃Cl: metyl clorua (clometan)

 CH₃Cl + Cl₂  CH₂Cl₂ + HCl

 CH₂Cl₂: metylen clorua (điclometan)

 CH₂Cl₂ + Cl₂  CHCl₃ + HCl

 CHCl₃: clorofom (triclometan)

 CHCl₃ +  Cl₂  CCl₄ + HCl

CCl₄: cacbon tetraclorua(tetraclometan)

- Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự và tạo thành hỗn hợp chất với tỉ lệ % khác nhau, như minh họa dưới đây:

• Ankan + Cl₂

 CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂  

• Ankan + Br₂

 CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂

* Nhận xét và cơ chế phản ứng:

- Khả năng phản ứng: Cl₂ > Br₂ > I₂ và C_bậc3> C_bậc2 > C_bậc1. Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác.

- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do

- dây chuyền gồm 3 giai đoạn:

+ Khơi mào phản ứng: X₂ → 2X^.

+ Phát triển mạch:

  X^. + C_nH_2n+2 → C_nH_2n+1^. + HX

  C_nH_2n+1^. + X₂ → C_nH_2n+1X + X^.

+ Tắt mạch: 2X^. → X₂

  X^. + C_nH_2n+1^. → C_nH_2n+1X

  C_nH_2n+1^. + C_nH_2n+1^. → C_2nH_4n+2

2. Phản ứng tách của Ankan

a) Phản ứng tách H₂ của Ankan

- Phản ứng này còn gọi là phản ứng đề hidro hóa 

 CH₃-CH₃  CH₂=CH₂ + H₂

- Tổng quát: C_nH_2n+2  C_nH_2n + H₂

* Chú ý:

- Chỉ những ankan trong phân tử có từ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H₂.

- Trong phản ứng tách H₂, 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.

  CH₃-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂

- Một số trường hợp riêng khác:

  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → 2H₂ + CH₂=CH-CH=CH_2­

  CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂

  n-C₆H₁₄ → 4H₂ + C₆H₆ (benzen)

  n-C₇H₁₆ → 4H₂ + C₆H₅CH₃ (toluen)

b) Phản ứng tách mạch Cacbon của Ankan (n≥ 3)

- Phản ứng này còn gọi là phản ứng cracking (bẻ gãy mạch cacbon) xảy ra ở điều kiện nhiệt độ, áp suất và xúc tác thích hợp.

 CH₃-CH₂-CH₂-CH₃  

- Tổng quát:  C_nH_2n+2  C_xH_2x+2 + C_yH_2y 

* Chú ý:

     + Ankan thẳng C_nH_2n+2 khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm.

     + Nếu hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.

     + Số mol ankan sau phản ứng luôn bằng số mol ankan ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn.

b) Phản ứng phân hủy của Ankan

- Ankan bị phân hủy bởi nhiệt:                           

 C_nH_2n+2  nC + (n+1)H₂

- Phản ứng phân hủy bởi halogen (Cl₂ hoặc F₂):     

 C_nH_2n+2 + nCl₂  C_nCl_2n+2 + (n+1)H₂

3. Phản ứng cháy của Ankan

- Phản ứng này còn gọi là phản ứng oxi hóa ankan

  CH₄ + 2O₂  CO₂ + 2H₂O

- Tổng quát: C_nH_2n+2 + [⁽³ⁿ⁺¹⁾/₂]O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

- Đối với phản ứng cháy của ankan khi làm bài tập cần lưu ý 2 đặc điểm:

 ♦ n_CO2 < n_H2O.

 ♦ n_H2O - n_CO2 = n_{ankan bị đốt cháy}.

- Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được n_CO2 < n_H2O thì hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc loại ankan.

- Nếu đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon cho n_CO2 < n_H2O thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 ankan.

* Chú ý: Nếu cho ankan tham gia phản ứng với oxi khi có mặt muối Mn²⁺ thì xảy ra phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo RCOOH.

 R-CH₂-CH₂-R + 5/2O₂ → 2RCOOH + H₂O

- Các ankan đầu dãy đồng đẳng rất dễ cháy, tỏa nhiều nhiệt. Khí CO₂, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh nên có thể gây nổ.

- Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO₂ và H₂O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tỏa nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường. Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi như:

  CH₄ + 2O₂  HCH=O + 2H₂O

IV. Điều chế và Ứng dụng của Ankan

1. Điều chế Ankan

a) Trong công nghiệp

- Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ.

b) Trong phòng thí nghiệm

- Khi cần một lượng nhỏ metan, người ta nung natri axetat với vôi tôi xút, hoặc có thể cho nhôm cacbua tác dụng với nước:

- Nhiệt phân muối Natri của axit cacboxylic (phản ứng vôi tôi xút):

 CH₃COONa + NaOH  CH₄↑ + Na₂CO₃

- Tổng quát: C_nH_2n+2-x(COONa)_x + xNaOH  C_nH_2n+2 + xNa₂CO₃

- Riêng với CH₄ có thể dùng phản ứng:

  Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄

  Al₄C₃ + 12HCl → 4AlCl₃ + 3CH₄

  C + 2H₂  CH₄

2. Ứng dụng của Ankan

- Dùng làm dung môi, dầu bôi trơn và làm nhiên liệu như CH₄ dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại.

- Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH₃Cl, CH₂Cl₂, CCl₄, CF₂Cl₂,...

- Đặc biệt từ CH₄ điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H₂, amoniac NH₃ , axit axetic CH≡CH, rượu metylic C₂H₅OH và anđehit fomic HCHO.

V. Bài tập về Ankan

* Bài 1 trang 115 SGK Hóa 11: Thế nào là hidrocacbon no, ankan, xicloankan?

>> Xem lời giải bài 1 trang 115 SGK Hóa 11

* Bài 2 trang 115 SGK Hóa 11: Viết công thức phân tử của các hidrocacbon tương ứng với các gốc ankyl sau: –CH₃ ; -C₃H₇; -C₆H₁₃

>> Xem lời giải bài 2 trang 115 SGK Hóa 11

* Bài 3 trang 115 SGK Hóa 11: Viết các phương trình hóa học của các phản ứng sau:

a) Propan tác dụng với clo (theo tỉ lệ 1:1) khi chiếu sáng.

b) Tách một phân tử hidro từ phân tử propan.

c) Đốt cháy hexan.

>> Xem lời giải bài 3 trang 115 SGK Hóa 11

* Bài 4 trang 116 SGK Hóa 11: Các hidrocacbon no được dùng làm nhiên liệu do nguyên nhân nào sau đây?

A. Hiđrocacbon no có phản ứng thế .

B. Hiđrocacbon no có nhiều trong tự nhiên.

C. Hiđrocacbon no là chất nhẹ hơn nước.

D. Hiđrocacbon no cháy tỏa nhiều nhiệt và có nhiều trong tự nhiên

>> Xem lời giải bài 4 trang 116 SGK Hóa 11

* Bài 5 trang 116 SGK Hóa 11: Hãy giải thích:

a) Tại sao không được để các bình chứa xăng, dầu (gồm các ankan) gần lửa, trong khi đó người ta có thể nấu chảy nhựa đường để làm giao thông.

b) Không dùng nước để dập các đám cháy xăng, dầu mà phải dùng cát hoặc bình chứa khí cacbonic.

>> Xem lời giải bài 5 trang 116 SGK Hóa 11

* Bài 6 trang 116 SGK Hóa 11: Công thức cấu tạo   ứng với tên gọi nào sau đây?

A. Neopentan

B. 2-metylpentan

C. Isobutan

D. 1,1-đimetylbutan

>> Xem lời giải bài 6 trang 116 SGK Hóa 11

* Bài 7 trang 116 SGK Hóa 11: Khi đốt cháy hoàn toàn 3,6g ankan X thu được 5,6 lít khí CO₂(đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C₃H₈ ;    B. C₅H₁₀

C. C₅H₁₂ ;    D. C₄H₁₀

>> Xem lời giải bài 7 trang 116 SGK Hóa 11