Andehit, Xeton, Axit cacboxylic: Bài tập luyện tập tính chất hóa học và cách nhận biết - Hóa 11 bài 46

Nội dung bài luyện tập sẽ giúp chúng ta hệ thống hóa kiến thức về tính chất hóa học và phương pháp điều chế andehit, xeton, axit cacboxylic. Vận dụng tính chất hóa học để nhận biết các chất và giải bài tập.

I. Andehit, Xeton, Axit cacboxylic: kiến thức cần nhớ

1. Định nghĩa: Andehit, Xeton, Axit cacboxylic

• Andehit là gì? Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn C_nH_2n+1CHO (với n≥0).

• Xeton là gì? Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức =C=O  liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

• Axit cacboxylic là gì?  Axit cacboxylic là những hợp chất mà phân tử có nhóm chức −COOH.−COOH.Axit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn C_nH_2n+1COOH (với n≥0).

2. Tính chất hóa học của andehit, xeton, axit cacboxylic

a) Anđehit có tính khử và tính oxi hoá

• Tính oxi hoá của andehit.

 R-CHO + H₂  R-CH₂OH

• Tính khử của andehit

 RCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃  R-COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

b) Xeton có tính oxi hóa

 R-CO-R' + H₂  R-CH(OH)-R'

c) Axit cacboxylic có tính chất chung của axit

- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thành ion:

 R-COOH  H⁺ + R-COO^-

- Axit cacboxylic tác dụng với dung dịch bazơ, oxit bazơ, dung dịch muối và với kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động của các kim loại.

- Axit cacboxylic tác dụng với ancol (có xúc tác) tạo thành este:

 R-COOH + R'OH   RCOOR'  +  H₂O

3. Điều chế andehit, xeton và axit cacboxylic

a) Điều chế anđehit, xeton

- Oxi hoá ancol bậc I thu được anđehit:

 R-CH₂OH  +  CuO   R-CHO + Cu  + H₂O

- Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic:

 2CH₂=CH₂  +  O₂  2CH₃-CHO

- Oxi hoá ancol bậc II thu được xeton:

 R-CH(OH)-R' + ½O₂  R-CO-R' + H₂O

b) Điều chế axit cacboxylic

- Oxi hoá không hoàn toàn anđehit:

 R-CHO + ½O₂  R-COOH

- Oxi hoá cắt mạch ankan :

 R-CH₂-CH₂-R'  + O₂  R-COOH + R'COOH + H₂O

- Lên men ancol etylic bằng men giấm để điều chế axit axetic:

 C₂H₅OH + O₂  CH₃COOH + H₂O

- Phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic từ metanol:

 CH₃OH + CO  CH₃COOH

II. Bài tập Andehit, Xeton và Axit cacboxylic

* Bài 1 trang 212 SGK Hóa 11: Điền Đ (đúng) hoặc S ( sai) vào ô vuông bên cạnh các câu sau:

a) Anđehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa.

b) Anđehit là hợp chất lưỡng tính.

c) Khi tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, anđehit chuyển thành ancol bậc I.

d) Axit axetic tác dụng được với dung dịch bazơ, oxit bazơ, muối cacbonat và kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại.

e) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton.

f) Trong công nghiệp, axeton được tổng hợp từ cumen.

* Lời giải:

a) Đ     b) S     c) Đ     d) Đ     e) Đ     f) Đ;

* Bài 2 trang 212 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các dung dịch: anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol etylic.

* Lời giải:

- Phương pháp hóa học để nhận biết anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol

- Phương trình hóa học:

Cu(OH)₂ + C₃H₅(OH)₃ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu _{(phức xanh lam)} + H₂O

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂↓_{(đỏ gạch)} + 2H₂O

* Bài 3 trang 212 SGK Hóa 11: Dẫn hỗn hợp khí X gồm axetilen và anđehit axetic vào dung dịch AgNO₃ trong ammoniac thấy tạo ra kết tủa gồm hai chất. Lấy kết tủa cho vào dung dịch axit HCl dư thấy có khí bay lên và còn một phần không tan Y. Hòa tan Y trong dung dịch HNO₃ đặc thấy có khí màu nâu bay lên. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra để giải thích quá trình thí nghiệm trên.

* Lời giải:

- Ta có phương trình hóa học các phản ứng như sau:

 CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

 CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

- Lọc kết tủa: AgC≡CAg và Ag cho vào HCl chỉ có AgC≡CAg phản ứng:

 AgC≡CAg + 2HCl → HC≡CH↑ + 2AgCl↓

- Phần không tan Y là Ag và AgCl, hòa tan trong HNO₃ đặc chỉ có Ag phản ứng:

 Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂↑_(nâu) + H₂O

* Bài 4 trang 213 SGK Hóa 11: Cho 1 gam axit axetic vào ống nghiệm thứ nhất và 1 gam axit fomic vào ống nghiệm thứ hai, sau đó cho vào cả hai ống nghiệm trên một lượng dư bột CaCO₃. Đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thể tích khí CO₂ thu được (đo ở cùng điều kiện) thoát ra:

A. Từ hai ống nghiệm là bằng nhau.

B. Từ ống nghiệm thứ nhất nhiều hơn ống nghiệm thứ hai.

C. Từ ống nghiệm thứ hai nhiều hơn ống nghiệm thứ nhất.

D. Từ mỗi ống nghiệm đều lớn hơn 2,24 lít (đktc).

* Lời giải:

- Chọn đáp án: C. Từ ống nghiệm thứ hai nhiều hơn ống nghiệm thứ nhất.

Ta có PTHH sau:

 2CH₃COOH  +  CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O  (1)

 2HCOOH  + CaCO₃ → (HCOO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O  (2)

- Theo bài ra, ta có: ; 

Theo PTPƯ (1) thì: 

Theo PTPƯ (2) thì:

Vậy số mol CO₂ thoát ra từ ống nghiệm hai (1/92) nhiều hơn ống nghiệm thứ nhất (1/120).

* Bài 5 trang 213 SGK Hóa 11: Hỗn hợp A có khối lượng 10,0 gam gồm axit axetic và anđehit axetic. Cho A tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch amoniac thấy có 21,6 gam Ag kết tủa. Để trung hòa A cần V ml dung dịch NaOH 0,20M.

a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A và tính thể tích dung tích NaOH đã dùng.

* Lời giải:

a) Các PTHH các phản ứng:

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃    (1)

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O    (2)

b) Theo bài ra, ta có: 

- Theo PTPƯ (1) thì: 

⇒ Khối lượng CH₃CHO là: m_CH3CHO = 0,1.44 = 4,4(g).

⇒ Khối lượng CH₃COOH là: m_CH3COOH = m_hh - m_CH3CHO = 10 - 4,4 = 5,6(g).

Theo PTPƯ (2) ta có: n_NaOH = n_CH3COOH = 0,0933(mol)

* Bài 6 trang 213 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hóa sau:

CH₂=CH-CH₃  CH₃-CH(OH)-CH₃  CH₃-CO-CH₃

CH₂=CH-CH₃  CH₂=CH-CH₂-Cl   CH₂=CH-CH₂OH  CH₂=CH-CHO

* Lời giải:

(1) CH₂=CH-CH₃ + H₂O  CH₃-CH(OH)-CH₃ 

(2) CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO   CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

(3) CH₂=CH-CH₃ + Cl₂  CH₂=CH-CH₂-Cl + HCl

(4) CH₂=CH-CH₂-Cl + NaOH  CH₂=CH-CH₂OH + NaCl

(5) CH₂=CH-CH₂OH + CuO  CH₂=CH-CHO + Cu + H₂O

* Bài 7 trang 213 SGK Hóa 11: Hợp chất X có công thức phân tử C₃H₆O tác dụng với một lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃. Công thức nào sau đây là công thức cấu tạo của X?

A. CH₃-CO-CH₃

B. CH₂=CHCH=O

C. CH₃COCH₂CH₃

D. CH₃CH₂CH=O

* Lời giải:

- Chọn đáp án: D.CH₃CH₂CH=O

Vì X tác dụng với AgNO₃ trong NH₃ nên X phải là anđehit (lúc này đáp án có thể là B hoặc D) nhưng công thức phân tử X là C₃H₆O nên X là CH₃CH₂CH=O.

* Bài 8 trang 213 SGK Hóa 11: Cho dung dịch chứa 0,58 gam chất hữu cơ X tác dụng với một lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃ thu được 2,15 gam kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X?

* Lời giải:

- Hợp chất X đơn chức tác dụng được với AgNO₃/NH₃ thu được bạc kết tủa nên X là anđehit đơn chức.

- Gọi công thức phân tử của X là R-CHO

 RCHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → RCOONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

- Theo bài ra, ta có: 

- Theo PTPƯ: 

⇒ R≡C₂H₅ ⇒ X≡ C₂H₅CHO

Vậy công thức cấu tạo của X là: CH₃-CH₂-CHO (propanal).

* Bài 9 trang 213 SGK Hóa 11: Axit fomic tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo ra kết tủa bạc kim loại. Dựa vào cấu tạo phân tử của axit fomic để giải thích, viết phương trình hóa học của phản ứng.

* Lời giải:

- Do trong phân tử H-CO-O-H có nhóm –CHO nên HCOOH phản ứng với AgNO₃/NH₃ như là một anđehit.

 HCOOH + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag + 2NH₄NO₃