Hotline 0936685849

Bài 5 trang 131 SGK Hoá 11 Cánh diều: Xác Định Công Thức Cấu Tạo

09:57:0427/10/2023

Bài 5 trang 131 Hóa 11 thuộc chủ đề 6 "Hợp chất carbonyl – carboxylic". Bài tập này là một bài toán tổng hợp, yêu cầu các em vận dụng nhiều kiến thức về phân tích nguyên tố, phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) để xác định công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ.

Đề bài

Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O.

Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z bằng 58.

Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1740 cm^-1. Chất X không có phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch. Xác định công thức cấu tạo của X.

Phân tích kiến thức và hướng dẫn giải chi tiết

1. Xác định công thức phân tử

Tính phần trăm khối lượng của O:

$\%O=100\%-\%C-\%H=100\%-62,07\%-10,34\%=27,59\%$ .
Tìm công thức đơn giản nhất:

Đặt công thức chung của $X$ là $C_xH_yO_z$ .

Ta có tỉ lệ mol các nguyên tử là: $x:y:z=\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}$

$x:y:z=\frac{62,07}{12}:\frac{10,34}{1}:\frac{27,59}{16}$

$$x:y:z\approx 5,17:10,34:1,72$ .

Chia cho số nhỏ nhất là $1,72$ , ta được tỉ lệ:

$x:y:z=\frac{5,17}{1,72}:\frac{10,34}{1,72}:\frac{1,72}{1,72}\approx 3:6:1$ .

Vậy, công thức đơn giản nhất của $X$ là $C_3H_6O$ .
Tìm công thức phân tử:

Công thức phân tử của $X$ có dạng $(C_3H_6O)_n$ .

Trên phổ MS có peak ion phân tử $[M^+]$ bằng $58$ , suy ra phân tử khối của $X$ là $M_X=58$ .

$M_X=n\cdot(3\cdot 12+6\cdot 1+1\cdot 16)=n\cdot 58$

$58n=58\Rightarrow n=1$ .

Vậy, công thức phân tử của $X$ là $C_3H_6O$ .

2. Xác định công thức cấu tạo

Phân tích phổ IR: Trên phổ IR, có peak trong vùng $1670-1740 cm^{-1}$ . Đây là vùng đặc trưng của liên kết $C=O$ (liên kết carbonyl). Do đó, $X$ là một hợp chất carbonyl (aldehyde hoặc ketone).
Phân tích phản ứng với $C u (O H)_{2}$ : $X$ không có phản ứng với $Cu(OH)_2$ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa đỏ gạch.
- Aldehyde có phản ứng này.
- Ketone không có phản ứng này.
- Do đó, $X$ phải là một ketone.
Kết luận: Ketone có công thức phân tử $C_3H_6O$ duy nhất là acetone.

Công thức cấu tạo của $X$ là $CH_3-CO-CH_3$ .

Đáp số:

Công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ $X$ là $CH_3-CO-CH_3$ (acetone).

Bài toán này là một ví dụ tuyệt vời về việc kết hợp các phương pháp phân tích hiện đại để xác định cấu trúc phân tử. Nắm vững cách phân tích phổ MS, IR và tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức là chìa khóa để giải quyết các bài toán tương tự. Chúc các em học tốt!

• Xem hướng dẫn giải Hoá 11 SGK Cánh diều cùng chuyên mục

> Bài 1 trang 131 Hoá 11 Cánh diều: Công thức cấu tạo của acetone là: A. CH₃COCH₂CH₃...

> Bài 2 trang 131 Hoá 11 Cánh diều: Khử CH₃COCH₃ bằng LiAlH₄ thu được sản phẩm là: A. ethanal...

> Bài 3 trang 131 Hoá 11 Cánh diều: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các aldehyde có cùng công thức C₅H₁₀O...

> Bài 4 trang 131 Hoá 11 Cánh diều: Viết công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử là C₃H₆O. Trình bày...

> Bài 5 trang 131 Hoá 11 Cánh diều: Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố...

> Bài 6 trang 131 Hoá 11 Cánh diều: Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C₃H₆O. Chất A có mạch carbon và có phản ứng...