Phenol là gì, tính chất hoá học, tính chất vật lí của Phenol, điều chế và ứng dụng? Hoá 11 chân trời bài 17

Nội dung về khái niệm Phenol là gì, tính chất vật lí, tính chất hoá học của Phenol, cách điều chế và ứng dụng của Phenol.

1. Khái niệm và cấu trúc của Phenol

1.1. Khái niệm phenol

• Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

1.2. Đặc điểm cấu tạo hình dạng phân tử phenol

- Phenol có nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

2. Tính chất vật lí của phenol

- Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66⁰C, tan tốt trong ethanol.

- Các phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

3. Tính chất hoá học của phenol

3.1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm OH: Tính acid

- Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu.

- Do nhóm phenyl hút electron, làm tăng sự phân cực của liên kết O – H, dẫn đến tính acid của phenol.

* Ví dụ: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂

C₆H₅OH  +  Na₂CO₃  C₆H₅ONa  +  NaHCO₃

* Chú ý: Vì phenol gây ngộ độc qua đường miệng, gây bỏng cho da và mắt, nên phải sử dụng găng tay, kính bảo hộ khi tiến hành thí nghiệm.

3.2. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene

Nhóm OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene). Ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí ortho (o-) và para (p-) của phenol.

4. Ứng dụng và điều chế phenol

4.1. Ứng dụng của phenol

- Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm,…

4.2. Điều chế phenol

- Trong công nghiệp, phenol được điều chế bằng cách: oxi cumene (isopropylbenzene) nhờ oxygen trong không khí, sau đó thuỷ phân bằng dd H₂SO₄ loãng.

→ Phenol thường được điều chế từ cumene và được tách ra từ nhựa than đá.