Arene là gì, tính chất vật lí, tính chất hoá học của Arene (benzene và toluene), điều chế và ứng dụng arene? Hoá 11 chân trời bài 14

Nội dung về khái niệm Arene là gì, tính chất vật lí, tính chất hoá học của Arene (Benzene và Toluene), cách điều chế và ứng dụng của Arene.

1. Khái niệm về Arene

1.1. Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử benzene

• Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử. Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều.

1.2. Công thức cấu tạo và gọi tên một số Arene

• Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

• Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p).

* Ví dụ:

Công thức cấu tạo và cách gọi tên một số Arene

* Chú ý: Tên một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp

2. Tính chất vật lí của Arene

- Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của một số Arene

3. Tính chất hoá học của Arene

3.1. Phản ứng thế của benzene và toluene

a) Phản ứng halogen hoá benzene và toluene với bromine khan

Khi có FeCl₃ hoặc FeBr₃, làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành brombenzene, còn toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o – bromotoluene và p – bromotoluene.

Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para).

b) Phản ứng nitro hoá benzene và toluene

- Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO₃ đặc hoặc H₂SO₄ đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hoá tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.

Phản ứng nitro hoá của benzene

Phản ứng nitro hoá của toluene

- Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH₃, -C₂H₅,…) các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

3.2. Phản ứng cộng và vòng benzene

a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane.

b) Phản ứng cộng hydrogen vào benzene

Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.

3.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

C₆H₆ + O₂  6CO₂ + 3H₂O

b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl

- Benzene và toluene đều không tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

- Các alkylbenzene có thể bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄ khi đun nóng. Các arene cháy trong không khí (oxi hoá hoàn toàn) và toả nhiều nhiệt.

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄  5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

* Chú ý: Toluene cũng tác dụng với dung dịch KMnO₄ trong môi trường base hoặc môi trường trung tính, trong đó môi trường trung tính, phản ứng diễn ra chậm hơn:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄  C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O

4. Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp

- Arene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều chất hữu cơ khác nhau như polystyrene, polyester, nylon, phẩm nhuộm, dược phẩm,…

- Trong công nghiệp, arene hầu hết được điều chế từ quá trình reforming alkane có trong dầu mỏ.

* Ví dụ:

Quá trình reforming Alkane thành các Arene