Hợp chất Carbonyl là gì, tính chất hoá học, tính chất vật lí của hợp chất Carbonyl, điều chế và ứng dụng? Hoá 11 chân trời bài 18

Nội dung về khái niệm Hợp chất Carbonyl là gì, tính chất vật lí, tính chất hoá học của Hợp chất Carbonyl, cách điều chế và ứng dụng của Hợp chất Carbonyl.

1.  Khái niệm, đặc điểm liên kết của Hợp chất Carbonyl

• Hợp chất carbonyl là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử

* Ví dụ: Aldehyde no, đơn chức, mạch hở (C_nH_2nO, n≥ 1): Methanal HCHO, ethanal CH₃CHO,…

- Aldehyde không no: Acrolein CH₂ = CHCHO

- Aldehyde thơm: Benzaldehyde C₆H₅CHO

- Ketone no: Acetone CH₃COCH₃, ethyl methyl ketone CH₃CH₂COCH₃,…

2. Danh pháp của hợp chất carbonyl

• Aldehyde: Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.

* Ví dụ: C₂H₅CHO: propanal

(CH₃)₂CHCH₂CHO: 3-methylbutanal

• Ketone: Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + Số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

* Ví dụ: CH₃COCH₂CH₃: Butanone

CH₂COCH=CH₂: But-3-en-2-one

C₆H₅CH₂COCH₃: 1-phenylpropan-2-one

3. Tính chất vật lí của hợp chất carbonyl

- Formaldehyde và acetadehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Aldehyde, ketone có nhiệt sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.

- Các alhehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước. Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. Các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.

- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng..

4. Tính chất hoá học của hợp chất carbonyl

Nhóm >C=O quyết định tính chất hoá học đặc trưng của aldehyde, ketone

4.1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

Với chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì

+ Andehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.

+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

R – CHO  R – CH₂ – OH

RCOR'  R – CHOH – R'

* Ví dụ: CH₃ – CHO  CH₃ – CH₂ – OH

 CH₃COCH₃  CH₃ – CHOH – CH₃

4.2. Phản ứng oxi hoá aldehyde

• Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hoá tạo thành acid

R – CH=O  R – COOH

CH₃CH=O + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

• Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)₂/OH^- là phản ứng đặc trưng của aldyhyde, thường dùng để nhận biết các aldehyde.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂OH]  CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

(Cu₂O: Copper (II) oxide (màu đỏ gạch))

• Ketone không tham gia các phản ứng trên.

4.3. Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform

• Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.

CH₃ – CH = O + H – C ≡ N → CH₃ – CH(OH) – CN

CH₃ – CO – CH₃ + H – C ≡ N → C(OH) – CN

• Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

CH₃-CHO + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃↓ + H-COONa + 3NaI + 3H₂O

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃↓ + CH₃COONa + 3NaI + 3H₂O

5. Ứng dụng của hợp chất carbonyl

Aldehyde và ketone có nhiều ứng dụng trong sản xuất và đời sống hàng ngày.

- Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, kéo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy,…

- Acetaldehyde đượng dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,…

- Acetone là dung môi tốt, trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa,…

- Benzaldehyde được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hoá chất khác nhau.

6. Ứng dụng của hợp chất carbonyl

1. Aldehyde được điều chế từ ethene (ethylene) C₂H₄

2CH₂ = CH₂ + O₂  2CH₃CHO

2. Acetone được điều chế từ cumene