Alkene, alkyne là gì, tính chất vật lí, tính chất hoá học của alkene, alkyne, điều chế và ứng dụng? Hóa 11 chân trời bài 13

Nội dung về khái niệm alkene, alkyne; cách gọi tên (danh pháp) alkene, alkyne; tính chất vật lí tính chất hoá học của alkene và alkyne; cách điều chế và ứng của alkene và alkyne.

1. Khái niệm về alkene, alkyne

1.1. Khái niệm về alkene, alkyne

• Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n (n ≥ 2).

* Ví dụ: Ethene CH₂ = CH₂, propene CH₂ = CH – CH_3,...

• Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C ≡ C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

* Ví dụ: Ethyne CH ≡ CH , propyne CH ≡ C – CH₃...

1.2. Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử alkene, alkyne

• Phân tử alkene và alkyne chứa liên kết π kém bền hơn liên kết σ.

* Ví dụ: Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene

+ Trong phân tử ethylene, 2 nguyên tử carbon chứa liên kết đôi cùng 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng

+ Trong phân tử acetylene, 2 nguyên tử carbon chứa liên kết ba cùng 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một được thẳng.

2. Danh pháp alkene và alkyne

2.1. Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne không phân nhánh

- Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon trong phân tử 

- Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4) 

- ene (với alkene) yne (với alkyne)

* Ví dụ:

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃: But – 1 – ene

CH₃ – C ≡ C – CH₃: But – 2 – yne

2.2. Tên theo danh pháp thay thế của alkene phân nhánh

- Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh

- Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của mạch chính

- Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4)

- ene (với alkene) yne (với alkyne)

* Ví dụ:

3. Đồng phân hình học của alkene và alkyne

- Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.

* Ví dụ:

Alkene (a) và alkene (b) là đồng phân cis-, trans- của nhau.

4. Tính chất vật lí của alkene và alkyne

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alkene và alkyne nói chung biến đổi tương tự với alkane tương ứng. Alkene và alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.

Bảng tên gọi và tính chất vật lí của một số alkene

Bảng tên gọi và tính chất vật lí của một số alkyne

5. Tính chất hoá học của alkene và alkyne

- Do đều chứa liên kết π kém bền trong phân tử, alkene và alkyne có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.

- Alkene và alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H₂, X₂, HX, H₂O, … (X là Cl, Br).

5.1. Phản ứng cộng của alkene và alkyne

a) Cộng hydrogen

- Khi có mặt xúc tác như Ni, Pd hoặc Pt ở nhiệt độ thích hợp, alkene và alkyne tác dụng với hydrogen tạo alkane tương ứng.

* Ví dụ:

CH₂ = CH₂  +  H₂   CH₃ – CH₃

CH ≡ C – CH₃  +  2H₂   CH₃ – CH₂ – CH₃

- Phản ứng của alkyne xảy ra qua 2 giai đoạn, nếu dùng xúc tác Lindar, phản ứng chỉ dừng ở giai đoạn tạo alkene.

* Ví dụ: 

CH ≡ CH  +  H₂   CH₂ = CH₂ 

b) Cộng halogen

* Ví dụ:

CH₂ = CH₂  +  Br₂ → CH₂Br – CH₂Br (1,2 - dibromethane)

CH ≡ CH  +  Br₂ → CBr₂C – CBr₂C (1,1,2,2 - tetrabromethane)

- Phản ứng của alkyne với bromine cũng xảy ra qua 2 giai đoạn.

c) Cộng hydrogen halide (HX)

- Alkene dễ phản ứng với hydrogen halide hơn so với alkyne

CH₂ = CH₂  +  HBr → CH₃ – CH₂ – Br

CH ≡ CH  +  HBr  CH₂ = CHBr

CH₂ = CHBr  +  HBr  CH₃ = CHBr₂

Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với HX tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.

* Ví dụ:

d) Cộng nước (hydrate hoá)

CH₂ = CH₂   +  HOH  CH₃ – CH₂ – OH

CH ≡ CH   +  HOH  [CH₂ = CH₂ – OH] → CH₃CHO

5.2 Phản ứng trùng hợp của alkene và alkyne

Ở điều kiện thích hợp, các alkene có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạo polymer.

* Ví dụ:

5.3. Phản ứng oxi hoá của alkene và alkyne

Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường, khi cháy toả nhiều nhiệt.

3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3KOOC–COOK + 8MnO₂↓ + 2KOH + 2H₂O

C₂H₄ + 3O₂  2CO₂ + 2H₂O

2C₂H₂ + 5O₂  4CO₂ + 2H₂O 

5.4. Phản ứng của riêng alk – 1 – yne

Các alk – 1 – yne như ethyne, propyne,… có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO₃ trong ammonia. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk – 1 – yne.

* Ví dụ:

HC ≡ CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC ≡ CAg↓_{(vàng nhạt)} + 4NH₃ + 2H₂O

6. Ứng dụng và cách điều chế alkene, alkyne

6.1. Ứng dụng của alkene, alkyne

- Alkene được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác nhau trong đời sống như polyethylene (PE), PP, ethylene glycol, acetone,…

- Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu trong hàn, cắt kim loại. Alkyne cũng là nguyên liệu tổng hợp nên các chất hữu cơ khác nhau như polyeste, polyurethane, cao su neoprene,…

6.2. Điều chế alkene, alkyne

• Điều chế trong phòng thí nghiệm:

+ Alkene được điều chế bằng cách dehydrate alcohol no, đơn chức, mạch hở tương ứng.

* Ví dụ: C₂H₅OH  C₂H₄ + H₂O

+ Acetylene được điều chế bằng cách cho đất đèn (chứa calcium carbide) tác dụng với nước: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

• Điều chế trong công nghiệp:

+ Alkene thu được từ quá trình cracking alkane

C₁₅H₃₂  2C₂H₄ + C₃H₆ + C₈H₁₈

+ Acetylene được điều chế từ CaC₂ hoặc từ CH₄

2CH₄  C₂H₂ + 3H₂