Tính chất hóa học, công thức cấu tạo của Ankin và bài tập - hóa 11 bài 32

Axetilen CH≡CH chính là một hợp chất trong dãy Ankin mà các em đã được học. Vậy Ankin là gì? có tính chất hóa học và tính chất vật lý đặc trưng nào, được điều chế và ứng dụng ra sao trong thực thế, chúng ta sẽ cùng tìm hiều qua bài viết này.

I. Ankin là gì? Công thức cấu tạo và tên gọi

1. Ankin là gì? công thức cấu tạo của Ankin

- Ankin là hidrocacbon không no, trong phân tử có liên kết ba C≡C có công thức phân tử dạng tổng quát là: C_nH_2n-2 (n≥2).

- Trong dãy Ankin thì axetilen có công thức đơn giản nhất C₂H₂: CH≡CH

Mô hình cấu tạo phân tử của Axetilen

2. Tên gọi của Ankin (danh pháp)

• Tên thường: Tên gốc hiđrocacbon gắn với C mang liên kết ba + axetilen

 Ví dụ: CH≡CH: axetilen ; CH≡C-CH₂-CH₃: etylaxetilen ;  CH₃-C≡C-CH₃: đimetylaxetilen ; 

• Tên thay thế: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in

 Ví dụ: CH≡CH: etin ; CH≡C-CH₃: propin ;  CH≡C-CH₂-CH₃: but-1-in

II. Tính chất vật lý của Ankin

- Các Ankin đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. 

- Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần C2-C4 là chất khi, C5-C16 là chất lòng từ C17 trở lên là chất rắn.

III. Tính chất hóa học của Ankin

- Ankin có 2 liên kết π bền hơn anken nên ngoài việc tham gia phản ứng cộng và oxi hóa (thể hiện tính chất của hidrocacbon không no) thì ankin còn có khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim loại (tính chất đặc trưng của ankin có liên kết 3 đầu mạch).

1. Ankin phản ứng cộng hợp

 - Giai đoạn 1: Liên kết ba → Liên kết đôi

 - Giai đoạn 2: Liên kết đôi → Liên kết đơn

a) Ankin cộng hợp H₂: Ankin + H₂ → Ankan

- Khi có nhiệt độ và niken hoặc platin hoặc paladi làm xúc tác, ankin cộng hidro tạo thành anken rồi thành ankin.

 CH ≡ CH + H₂  CH₂ = CH₂

 CH₂ = CH₂ + H₂  CH₂ – CH₃

- Khi dùng xúc tác là Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄ ankin chỉ cộng 1 phân tử hidro để tạo thành anken (đặc tính này dùng để điều chế anken từ ankin).

 CH ≡ CH + H₂  CH₂ = CH₂

• Tổng quát: C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_2n+2 

- Nếu điều kiện phản ứng Pd/PbCO₃, t⁰ phản ứng dừng lại ở giai đoạn 1 chỉ tạo anken.

 C_nH_2n-2 + H₂ → C_nH_2n 

* Lưu ý: 

 - Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cộng H₂ vào ankin xảy ra theo các hướng khác nhau.

 - Thường thì phản ứng cộng H₂ vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.

 - Số mol khí giảm = số mol H₂ tham gia phản ứng. 

b) Ankin cộng brom, Clo

• Ankin + Br₂

- Ankin làm mất màu dung dịch Brom

  C_nH_2n-2 + Br₂ → C_nH_2n-2Br₂

  C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

• Ankin + Cl₂

 CH≡CH + Cl₂ → CHCl=CHCl (1,2-đicloeten)

 CHCl=CHCl + Cl₂ → CHCl₂-CHCl₂ (1,1,2,2-tetrabrometan)

* Lưu ý:  Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng. 

c) Ankin cộng hợp hiđro halogenua

• Ankin + HCl

 CH≡CH + HCl  CH₂=CHCl (vinyl clorua)

 CH₂=CHCl + HCl  → CH₃-CHCl₂ (1,1-đicloetan)

• Ankin + HBr

 CH≡CH + HBr → CH₂=CHBr 

 CH₂=CHBr + HBr → CH₃-CHBr₂ 

• Ankin + (axit xiahidric, axit axetic, rượu etylic,...)

 CH≡CH + HCN → CH₂=CH-CN (nitrin acrylic) 

 CH≡CH + CH₃COOH → CH₃COOCH=CH₂ (vinylaxetat) 

 CH≡CH + C₂H₅OH → CH₂=CH-O-CH₃ (etylvinylete)

d) Ankin cộng H₂O (ankin + H₂O)

• C₂H₂ + H₂O → anđehit                   

 CH≡CH + H₂O  CH₃ - CHO

• Ankin khác + H₂O → xeton           

 CH≡C-CH₃ + H₂O  CH₃-CO-CH₃

2. Phản ứng trùng hợp của Ankin

- Đime hóa (điều kiện phản ứng: NH₄Cl, Cu₂Cl₂, t⁰)                

 2CH≡CH  CH≡C-CH=CH₂ (vinyl axetilen) 

- Trime hóa (điều kiện phản ứng: C, 600⁰C)                

 3CH≡CH  C₆H₆ (benzen)

- Trùng hợp (polime hóa) (điều kiện phản ứng: xt, t⁰, p)                  

nCH≡CH  (-CH=CH-)_n  (nhựa cupren)

3. Phản ứng oxi hóa Ankin 

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankin

 C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O

* Lưu ý: đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: n_CO2 > n_H2O và n_CO2 - n_H2O = n_ankin.

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ankin

- Các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO₄ ở nhiệt độ thường.

 3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 2H₂O → 3(COOK)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

- Nếu trong môi trường axit thì tạo thành CO₂ sau đó CO₂ phản ứng với KOH tạo thành muối.

- Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.

 R₁-C≡C-R₂ + 2KMnO₄ → R₁COOK + R₂COOK + 2MnO₂

4. Phản ứng thế của ank-1-in 

• Ankin + AgNO₃

 - Sục khí axetilen vào dung dịch hỗn hợp AgNO₃/NH₃ có hiện tượng kết tủa màu vàng.

  CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

* Lưu ý: 

 - Chỉ có C₂H₂ mới phản ứng với AgNO₃ theo tỉ lệ mol 1:2; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 1:1.

 - Nếu có hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với AgNO₃ mà tỉ lệ mol của (ankin : AgNO₃) = k có giá trị:

  + k > 1 → có C₂H₂.

  + k = 1 → ank-1-in

  + k = 1 → hỗn hợp gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C₂H₂ và ankin khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.

- Từ kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho tác dụng với HCl.

 CAg≡C-R + HCl → CH≡C-R + AgCl

(phản ứng này dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)

- Dung dịch AgNO₃/NH₃ và phản ứng này được dùng để nhận biết ank-1-in.

IV. Điều chế va Ứng dụng của Ankin

1. Điều chế ankin

- Nhiệt phân metan: (1500⁰C, làm lạnh nhanh)                                     

 2CH₄  C­₂H₂ + 3H₂ 

- Thủy phân CaC₂: (có trong đất đèn)             

 CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

2. Ứng dụng của ankin

 - Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000⁰C nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:

 C₂H₂ + O₂ → 2CO₂ + H₂O

- Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây cháy nổ.

 - Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

V. Bài tập về Ankin

* Bài 1 trang 145 SGK Hóa 11: a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C₄H₆ và C₅H₈.

b) Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in

>> Xem lời giải bài 1 trang 145 SGK Hóa 11

* Bài 2 trang 145 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau:

a) hidro có xúc tác Pd/PbCO₃

b) dung dịch brom (dư)

c) dung dịch bạc nitrat trong amoniac

d) hidro clorua có xúc tác HgCl₂

>> Xem lời giải bài 2 trang 145 SGK Hóa 11

* Bài 3 trang 145 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học:

a) Phân biệt axetilen với etilen

b) Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen

>> Xem lời giải bài 3 trang 145 SGK Hóa 11

* Bài 4 trang 145 SGK Hóa 11: Cho các chất sau: metan,etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?

A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom

B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac

C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch Brom

D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemangalat

>> Xem lời giải bài 4 trang 145 SGK Hóa 11

* Bài 5 trang 145 SGK Hóa 11: Dẫn 3,36 lít khí hỗn hợp A gồm propin và eilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc.

a) Tính phần trăm thể tích etilen trong A

b) Tính m

>> Xem lời giải bài 5 trang 145 SGK Hóa 11

* Bài 6 trang 145 SGK Hóa 11: Trong số các ankin có công thức phân tử C₅H₈ có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃

A. 1 chất ;    B. 2 chất ;    C. 3 chất ;     D. 4 chất.

Hãy chọn đáp án đúng

>> Xem lời giải bài 6 trang 145 SGK Hóa 11