Ankadien tính chất hóa học, tính chất vật lý và Công thức cấu tạo của Ankadien - Hóa 11 bài 30

14:36:3710/01/2020

Ankađien nhờ phản ứng trùng hợp tạo thành những chát có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (như cao su buna, cao su isopren,...) để ứng dụng trong thực tế như làm lốp xe, nhựa trám thuyền,...

Vậy Ankadien là gì? có tính chất hóa học và tính chất vật lý như thế nào? công thức cấu tạo của Ankađien (butađien C₄H₆, isopren C₅H₈,...) viết ra sao? được điều chế và ứng dụng vào lĩnh vực nào trong thực tế? chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết này.

I. Định nghĩa và phân loại Ankađien

1. Định nghĩa ankađien

- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.

- Công thức phân tử chung của các ankađien là C_nH_2n-2 (n ≥ 3).

* Ví dụ: công thức cấu tạo một số ankađien

propađien: CH₂=C=CH₂

buta-1,2-đien: CH₂-C=CH-CH₃

buta-1,3-đien: CH₂=CH-CH=CH₂

2-metylbuta-1,3-đien (isopren): $small egin{matrix} CH_{2} & = & C &- &CH &= &CH_{2} & & |& & & & & & CH_{3}& & & & end{matrix}$

2. Phân loại ankađien

a) Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.

* Ví dụ: anlen CH₂=C=CH₂

b) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

* Ví dụ: buta-1,3-đien (đivinyl) CH₂=CH-CH=CH₂

c) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

* Ví dụ: penta-1,4-đien CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

- Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien CH₂=CH-CH=CH₂ và isopren CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ có nhiều ứng dụng thực tế.

hayhochoi vn

II. Tính chất hóa học của Ankađien

1. Phản ứng cộng của ankađien

- Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua.

a) Ankađien cộng hiđro (ankađien + H₂)

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ $small xrightarrow[]{t^{0},Ni}$ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

b) Ankađien cộng brom (ankađien + Br₂)

- Cộng 1,2 (ở nhiệt độ -80⁰C)::

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br_{2 (dd)} $small dpi{100} small xrightarrow[]{-80^{0}C}$ CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br (sản phẩm chính)

- Cộng 1,4 (ở nhiệt độ 40⁰C):

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br_{2 (dd)} $small dpi{100} small xrightarrow[]{40^{0}C}$ CH₂Br-CH=CH-CH₂Br (sản phẩm chính)

- Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br_{2 (dd)} → CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

c) Ankađien cộng hidro halogenua (Ankađien + HBr)

- Cộng 1,2 (ở nhiệt độ -80⁰C):

CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr $small dpi{100} small xrightarrow[]{-80^{0}C}$ CH₃-CH₂-CHBr-CH₃ (sản phẩm chính)

- Cộng 1,4 (ở nhiệt độ 40⁰C):

CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr $small dpi{100} small xrightarrow[]{40^{0}C}$ CH₃-CH=CH-CH₂Br (sản phẩm chính)

- Phản ứng cộng giữa ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

2. Phản ứng trùng hợp của Ankađien

- Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien C₄H₈ tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4 tạo thành polibutađien:

nCH₂=CH-CH=CH₂ $small xrightarrow[]{t^{0},p,xt}$ (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n (polibutađien)

3. Phản ứng oxi hóa của Ankađien

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

* Ví dụ: 2C₄H₆ + 11O₂ $small overset{t^{0}}{ ightarrow}$ 8CO₂ + 6H₂O

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

• Ankađien + KMnO₄

- Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím kali pemanganat (KMnO₄) tương tự anken.

3C₄H₆ + 4KMnO₄ + 8H₂O → 3C₄H₆(OH)₄ + 4MnO₂ + 4KOH

⇒ Để nhận biết Ankađien có thể dùng thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO₄khi đó có hiện tượng các dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu).

III. Điều chế ankađien

1) Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ $small xrightarrow[]{t^{0},xt}$ CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ $small xrightarrow[]{t^{0},xt}$ CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂

IV. Ứng dụng của ankađien

- Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su như: cao su buna (dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền), cao su isopren,...

V. Bài tập về Ankađien

* Bài 1 trang 135 SGK Hóa 11: Thế nào là ankađien, ankađien liên hợp? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có công thức phân tử C₄H₆, C₅H₈.

>> Xem lời giải bài 1 trang 135 SGK Hóa 11

* Bài 2 trang 135 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học ( ở dạng công thức cấu tạo) của các phản ứng xảy ra khi :

a) Isopren tác dụng với hidro (xúc tác Ni)

b) Isopren tác dụng với brom trong (trong CCl₄) Các chất được lấy theo tỉ lệ số mol 1 : 1 tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1, 4.

c) Trùng hợp isopren theo kiểu 1,4.

>> Xem lời giải bài 2 trang 135 SGK Hóa 11

* Bài 3 trang 135 SGK Hóa 11: Oxi hóa hoàn toàn 0,680 gam ankađien X thu được 1,120 lít CO₂ (đktc)

a) Tìm công thức phân tử của X

b) Tìm công thức cấu tạo có thể có của X

>> Xem lời giải bài 3 trang 135 SGK Hóa 11

* Bài 4 trang 135 SGK Hóa 11: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H₂ ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được

A. Butan B. Isobutan C. Isobutilen D. Pentan.

>> Xem lời giải bài 4 trang 135 SGK Hóa 11

* Bài 5 trang 136 SGK Hóa 11: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H₂ tạo thành isopentan?

bài 5 trang 136 sgk hóa 11

>> Xem lời giải bài 5 trang 136 SGK Hóa 11

Hy vọng với bài viết về Ankadien tính chất hóa học, tính chất vật lý và Công thức cấu tạo của Ankadien ở trên hữu ích cho các em. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại nhận xét dưới bài viết để $\small hayhochoi.vn$ ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.